2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-bis(N-ethoxycarbonylmethyl)amino-1,3,5-triazine | 871110-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-bis(N-ethoxycarbonylmethyl)amino-1,3,5-triazine
• 英文别名: Ethyl 2-[[4,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate；ethyl 2-[[4,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]acetate
• CAS: 871110-32-6
• 化学式: C₁₃H₂₂N₆O₆
• 分子量: 358.354
• InChiKey: VGEMYKBHRSUDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-132 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  572.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-bis(N-ethoxycarbonylmethyl)amino-1,3,5-triazine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到2,6-bis[hydroxy(methyl)amino]-4-bis(hydroxycarbonylmethyl)amino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  双（羟氨基）三嗪：用于选择性铁（III）螯合的通用且高亲和力的三齿羟胺配体

  摘要：

  描述了基于双（羟基氨基）-1,3,5-三嗪，BHT的新型螯合剂家族。不同的BHT配体的性质由电化学，光谱和滴定法确定，显示出高的氧化还原稳定性，可见光范围内的透明性和在5–9 pH范围内的双质子酸样行为。研究了铁（III）和铁（II）-BHT配合物，揭示了BHT对铁（III）的高亲和力。电化学研究表明BHT的配体的铁（特殊的偏好III）在铁（II），这不仅具有体积小，快速且可逆的电化学特性，还使其成为潜在的有用的电化学氧化还原电对，适用于水性电势窗口的低端（<0.6 V，vs . NHE）。新配体的合成用途广泛，可通过改变附加在BHT上的外围基团，轻松调节疏水性，氧化还原电位，并在一定程度上调节复合物的稳定性常数。

  DOI：

  10.1039/b513719e
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基二乙酸二乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2,6-bis-[hydroxy(methyl)amino]-4-bis(N-ethoxycarbonylmethyl)amino-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  Bis-(hydroxyamino)triazines: highly stable hydroxylamine-based ligands for iron(iii) cations

  摘要：

  双（羟基氨基）三嗪（BHTs）是一种新型、通用且用途广泛的三叉铁（III）螯合剂，与其他三叉铁（III）螯合剂相比，它对铁（III）具有更高的亲和力，与去铁胺-B（DFO）、乙二胺四乙酸乙二酯（EDTA）以及其他三叉配体相比，它对铁（III）具有更高的选择性。

  DOI：

  10.1039/b508138f

文献信息

• Distinctive structural features of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands leading to enhanced hydrolytic stability of their titanium complexes
  作者：Dani Peri、Jacob S. Alexander、Edit Y. Tshuva、Artem Melman

  DOI：10.1039/b606072b

  日期：——

  Three bis(homoleptic) titanium complexes of hydroxyamino-1,3,5-triazine ligands 3a–c were synthesized and characterized, and their kinetic behavior in THF–water solutions was studied at various pH conditions using UV-vis, based on the characteristic Ti–O band at 380 nm. One of these complexes, 3c, was analyzed by X-ray crystallography. Due to the characteristic electronic structure of the triazine rings, high electron density on the nitrogen atoms leads to strong N–Ti bonds, as indicative by the 2.0 Å coordinative bond lengths in the X-ray structure. Consequently, these complexes exhibit high hydrolytic stability over a wide pH range, where hydrolysis was observed to be promoted by basic conditions. At neutral pH, t1/2 was estimated to be >200 h, whereas at pH = 5.5, no hydrolysis was observed for a period of at least three days.

  合成并表征了羟基氨基-1,3,5-三嗪配体 3a-c 的三种双（同色）钛络合物，并根据 380 纳米波长处的特征钛-O 带，利用紫外可见光谱研究了它们在不同 pH 值条件下在 THF-水溶液中的动力学行为。对其中一个复合物 3c 进行了 X 射线晶体学分析。由于三嗪环的特征电子结构，氮原子上的高电子密度导致了很强的 N-Ti 键，X 射线结构中 2.0 Å 的配位键长度就说明了这一点。因此，这些复合物在很宽的 pH 值范围内都表现出很高的水解稳定性。在中性 pH 值条件下，t1/2 估计大于 200 小时，而在 pH = 5.5 条件下，至少在三天内没有观察到水解现象。