methyl (Z)-2-acetamido-3-(2'-isopropyl-6'-methylphenyl)-2-propenoate | 910567-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-2-acetamido-3-(2'-isopropyl-6'-methylphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: methyl (Z)-2-acetamido-3-(2-methyl-6-propan-2-ylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 910567-25-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: HDPDKENHHQWPCL-DHDCSXOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-acetamido-3-(2'-isopropyl-6'-methylphenyl)-2-propenoate 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-isopropyl-6-methyl-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.873
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-异丙苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl (Z)-2-acetamido-3-(2'-isopropyl-6'-methylphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a Phenylalanine Library Containing Alkyl Groups on the Aromatic Moiety: Confirmation of Stereostructure by X-Ray Analysis

  摘要：

  通过不对称氢化乙酰氨基丙烯酸酯衍生物，立体选择性地合成了六种含有2′-甲基-、2′,6′-二甲基-、2′-乙基-6′-甲基-、2′-异丙基-6′-甲基-、2′,4′,6′-三甲基-和3′,5′-二甲基-L-苯丙氨酸的苯丙氨酸类似物。酶解和X射线分析证实了所获得的苯丙氨酸衍生物的L构型。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.873