2-(3,4,,5-trimethoxyphenyl)-5(3-O-benzylhydroxylaminopropoxy) tetrahydrofuran | 329797-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3,4,,5-trimethoxyphenyl)-5(3-O-benzylhydroxylaminopropoxy) tetrahydrofuran
• 英文别名: N-phenylmethoxy-3-[5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxolan-2-yl]oxypropan-1-amine
• CAS: 329797-95-7
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₆
• 分子量: 417.502
• InChiKey: LRURGTWQLNONDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5-(3-bromopropoxy) tetrahydrofuran 、 N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(3,4,,5-trimethoxyphenyl)-5(3-O-benzylhydroxylaminopropoxy) tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory and immune disorders

  摘要：

  本发明揭示了对映富集的二取代四氢呋喃、四氢噻吩、吡咯烷和环戊烷，可减少在炎症或免疫反应期间多形核白细胞的趋化和呼吸爆发，从而导致有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制酶5-脂氧化酶或表现出双重活性即既作为PAF受体拮抗剂又作为5-脂氧化酶抑制剂而表现出这种生物活性。已经确定，所述化合物的光学异构体中，5-脂氧化酶活性、口服可用性和体内稳定性（例如，葡萄糖醛酸化速率）可以有显著差异。

  公开号：

  US06201016B1

文献信息

• Compounds and methods for the treatment of cardiovascular, inflammatory
  申请人：Cytomed, Inc.

  公开号：US05681966A1

  公开（公告）日：1997-10-28

  Enantiomerically enriched disubstituted tetrahydrofurans, tetrahydrothiophenes, pyrrolidines and cyclopentanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. It has been determined that 5-lipoxygenase activity, oral availability, and stability in vivo (for example, glucuronidation rate) can vary significantly among the optical isomers of the disclosed compounds.

  本文披露了具有对多形核白细胞在炎症或免疫反应中导致有害氧自由基形成的趋化性和呼吸爆发的还原二取代四氢呋喃，四氢噻吩，吡咯烷和环戊烷的对映体富集化合物。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂，抑制5-脂氧合酶酶或表现出双重活性，即既作为PAF受体拮抗剂又作为5-脂氧合酶抑制剂来表现出这种生物活性。已经确定，所披露的化合物的光学异构体中，5-脂氧合酶活性、口服可用性和体内稳定性（例如，葡萄糖醛酸化速率）可能会有显著的差异。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR, INFLAMMATORY AND IMMUNE DISORDERS
  申请人：MILLENIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0770064B1

  公开（公告）日：2003-11-05
• US5681966A
  申请人：——

  公开号：US5681966A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US5780503A
  申请人：——

  公开号：US5780503A

  公开（公告）日：1998-07-14
• US5792776A
  申请人：——

  公开号：US5792776A

  公开（公告）日：1998-08-11