2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxolane | 184908-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(4-Methylsulfonylphenyl)-1,3-dioxolane；2-(4-methylsulfonylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 184908-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄S
• 分子量: 228.269
• InChiKey: YCPOQNRKMVLVRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 168000.83h， 生成 4-甲砜基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Selected Sulfonyl Compounds as Anticancer/Antimalarial Agents

  摘要：

  对一系列磺酰基苯酚和磺酰基芳基甲基醚的合成和生物测试表明，对甲氧基苯基对甲苯磺酸酯是一种选择性很强的有效抗疟药物，对人类皮肤癌细胞具有明显的活性。采用反击策略可以从二氢醌的双（对甲苯磺酸盐）中直接制备出所需的对甲苯磺酸盐醚。

  DOI：

  10.1071/ch03073
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 142.0h， 生成 2-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Selected Sulfonyl Compounds as Anticancer/Antimalarial Agents

  摘要：

  对一系列磺酰基苯酚和磺酰基芳基甲基醚的合成和生物测试表明，对甲氧基苯基对甲苯磺酸酯是一种选择性很强的有效抗疟药物，对人类皮肤癌细胞具有明显的活性。采用反击策略可以从二氢醌的双（对甲苯磺酸盐）中直接制备出所需的对甲苯磺酸盐醚。

  DOI：

  10.1071/ch03073

文献信息

• Optimization of Asymmetric Oxidation of Sulfides with the Fe(salan) Complex in Water and the Expanded Scope of its Application
  作者：Tsutomu Katsuki、Hiromichi Egami

  DOI：10.1055/s-2008-1078427

  日期：2008.6

  The scope of asymmetric oxidation of sulfides using Fe(salan) complex as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant in water was broadened by optimizing the reaction conditions with respect to reaction temperature, catalyst loading, and amount of water solvent. The oxidation proceeded with high enantioselectivity under the optimized conditions. The undesired over-oxidation of the resultant

  通过在反应温度、催化剂负载和水溶剂量方面优化反应条件，扩大了使用 Fe(salan) 配合物作为催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂在水中不对称氧化硫化物的范围。在优化的条件下，氧化以高对映选择性进行。所得亚砜的不希望的过度氧化得到显着抑制并且亚砜的产率得到提高。各种官能团可以耐受这些条件。
• Indium(III) Trifluoromethanesulfonate as an Efficient Catalyst for the Deprotection of Acetals and Ketals
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn

  DOI：10.1021/jo0707075

  日期：2007.7.1

  Acetals and ketals are readily deprotected under neutral conditions in the presence of acetone and catalytic amounts of indium(III) trifluoromethanesulfonate (<0.8 mol %) at room temperature or mild microwave heating conditions to give the corresponding aldehydes and ketones in good to excellent yields.

  在丙酮和催化量的三氟甲烷磺酸铟（III）（<0.8 mol％）的存在下，在室温或温和的微波加热条件下，在中性条件下，缩醛和缩酮易于脱保护，从而以良好或优异的收率得到相应的醛和酮。
• General cross-coupling reactions with adaptive dynamic homogeneous catalysis
  作者：Indrajit Ghosh、Nikita Shlapakov、Tobias A. Karl、Jonas Düker、Maksim Nikitin、Julia V. Burykina、Valentine P. Ananikov、Burkhard König

  DOI：10.1038/s41586-023-06087-4

  日期：——

  (AD-HoC) with nickel under visible-light-driven redox reaction conditions for general C(sp2)–(hetero)atom coupling reactions. The self-adjustive nature of the catalytic system allowed the simple classification of dozens of various classes of nucleophiles in cross-coupling reactions. This is synthetically demonstrated in nine different bond-forming reactions (in this case, C(sp2)–S, Se, N, P, B, O, C(sp3, sp2

  交叉偶联反应是现代有机合成中最重要的转化之一1,2,3。尽管考虑到各种方案，报道的（杂）芳基卤化物和亲核试剂偶联配偶体的范围非常大，但化合物类别之间的反应条件差异很大，因此需要根据具体情况重新优化反应条件4。在这里，我们介绍了在可见光驱动的氧化还原反应条件下镍的自适应动态均相催化（AD-HoC），用于一般的 C( sp 2 )–(杂)原子偶联反应。催化系统的自我调节性质允许在交叉偶联反应中对数十种不同类别的亲核试剂进行简单分类。这在九种不同的成键反应（在本例中为 C( sp 2 )–S、Se、N、P、B、O、C( sp 3、  sp 2、  sp )、Si、Cl）中得到了综合证明在可预测的反应条件下进行数百个合成实例。催化反应中心和条件因添加的亲核试剂或如果需要而添加市售的廉价胺碱而彼此不同。
• Indium(III)trifluoromethanesulfonate as a mild, efficient catalyst for the formation of acetals and ketals in the presence of acid sensitive functional groups
  作者：Brian T. Gregg、Kathryn C. Golden、John F. Quinn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.118

  日期：2008.4

  Aldehydes and ketones, including acetophenone and benzophenone, are readily protected under mild, neutral conditions in the presence of various alcohols or orthoformates and catalytic amounts of indium(III) trifluoromethanesulfonate (<0.8 mol %) under either room temperature or mild heating conditions to give the corresponding cyclic and acyclic acetals and ketals in good to excellent yields. Acid sensitive functional groups, N-Boc, THP, and TBDMS do not undergo competitive deprotection under the reported conditions. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7166585B2
  申请人：——

  公开号：US7166585B2

  公开（公告）日：2007-01-23