4-methylthiobenzaldehyde ethylene acetal | 180143-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methylthiobenzaldehyde ethylene acetal
• 英文别名: 2-(4-(methylthio)phenyl)-1,3-dioxolane；2-(4-Methylsulfanylphenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 180143-69-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• mdl: MFCD06208986
• 分子量: 196.27
• InChiKey: ZFCSJVQDLZBJFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzaldehyde ethylene acetal 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 168120.83h， 生成 4-甲砜基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Selected Sulfonyl Compounds as Anticancer/Antimalarial Agents

  摘要：

  对一系列磺酰基苯酚和磺酰基芳基甲基醚的合成和生物测试表明，对甲氧基苯基对甲苯磺酸酯是一种选择性很强的有效抗疟药物，对人类皮肤癌细胞具有明显的活性。采用反击策略可以从二氢醌的双（对甲苯磺酸盐）中直接制备出所需的对甲苯磺酸盐醚。

  DOI：

  10.1071/ch03073
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-(methylsulfinyl)phenyl)-1,3-dioxolane 在 1,3,5-三甲氧基苯 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到4-methylthiobenzaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  来自氯ulf盐的亲电子氯：亚砜的高度化学选择性还原。

  摘要：

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.202001815

文献信息

• Hydrogenation of Sulfoxides to Sulfides under Mild Conditions Using Ruthenium Nanoparticle Catalysts
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Takahashi、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1002/anie.201403425

  日期：2014.8.4

  The first demonstration of the hydrogenation of sulfoxides under atmospheric H2 pressure is reported. The highly efficient reaction is facilitated by a heterogeneous Ru nanoparticle catalyst. The mild reaction conditions enable the selective hydrogenation of a wide range of functionalized sulfoxides to the corresponding sulfides. The high redox ability of RuOx nanoparticles plays a key role in the

  据报道在大气压的H 2压力下亚砜氢化的第一个证明。非均相Ru纳米颗粒催化剂促进了高效反应。温和的反应条件能够将多种官能化的亚砜选择性氢化为相应的硫化物。RuO x纳米颗粒的高氧化还原能力在氢化中起关键作用。
• Optimization of Asymmetric Oxidation of Sulfides with the Fe(salan) Complex in Water and the Expanded Scope of its Application
  作者：Tsutomu Katsuki、Hiromichi Egami

  DOI：10.1055/s-2008-1078427

  日期：2008.6

  The scope of asymmetric oxidation of sulfides using Fe(salan) complex as a catalyst and aqueous hydrogen peroxide as an oxidant in water was broadened by optimizing the reaction conditions with respect to reaction temperature, catalyst loading, and amount of water solvent. The oxidation proceeded with high enantioselectivity under the optimized conditions. The undesired over-oxidation of the resultant

  通过在反应温度、催化剂负载和水溶剂量方面优化反应条件，扩大了使用 Fe(salan) 配合物作为催化剂和过氧化氢水溶液作为氧化剂在水中不对称氧化硫化物的范围。在优化的条件下，氧化以高对映选择性进行。所得亚砜的不希望的过度氧化得到显着抑制并且亚砜的产率得到提高。各种官能团可以耐受这些条件。
• Electrophilic Chlorine from Chlorosulfonium Salts: A Highly Chemoselective Reduction of Sulfoxides
  作者：Paola Acosta‐Guzmán、Camilo Mahecha‐Mahecha、Diego Gamba‐Sánchez

  DOI：10.1002/chem.202001815

  日期：2020.8.12

  deoxygenation of sulfoxides based on a novel application of chlorosulfonium salts and demonstrate a new process using these species generated in situ from sulfoxides as the source of electrophilic chlorine. The use of highly nucleophilic 1,3,5‐trimethoxybenzene (TMB) as the reducing agent is described for the first time and applied in the deoxygenation of simple and functionalized sulfoxides. The method

  本文中，我们基于氯ulf盐的新应用描述了亚砜的选择性后期脱氧，并展示了使用这些亚砜原位生成的物种作为亲电氯源的新工艺。首次描述了使用高度亲核的1,3,5-三甲氧基苯（TMB）作为还原剂，并将其用于简单和功能化亚砜的脱氧。该方法易于操作，经济，适用于克级操作，并且易于应用于多官能分子，如超过45个实例（包括商业药物和类似物）所示。我们还报告了定义更具反应性的亚砜的竞争实验的结果，并且我们根据底物和产品的观察结果提出了一种机械的方案。
• Selected Sulfonyl Compounds as Anticancer/Antimalarial Agents
  作者：Richard F. Langler、Robert L. Paddock、David B. Thompson、Ian Crandall、Michelle Ciach、Kevin C. Kain

  DOI：10.1071/ch03073

  日期：——

  The synthesis and biological testing of a series of sulfonyl phenols and sulfonyl aryl methyl ethers has revealed that p-methoxyphenyl p-toluenesulfonate is a very selective and effective antimalarial agent which shows pronounced activity against human skin cancer cells. Application of a counter-attack strategy permits the direct preparation of the requisite tosylate ether from the bis(tosylate) of dihydroquinone.

  对一系列磺酰基苯酚和磺酰基芳基甲基醚的合成和生物测试表明，对甲氧基苯基对甲苯磺酸酯是一种选择性很强的有效抗疟药物，对人类皮肤癌细胞具有明显的活性。采用反击策略可以从二氢醌的双（对甲苯磺酸盐）中直接制备出所需的对甲苯磺酸盐醚。