(R)-4-Benzenesulfonyl-6-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 214678-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-Benzenesulfonyl-6-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: (6R)-4-(benzenesulfonyl)-6-[(1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenylethyl]oxan-2-one
• CAS: 214678-61-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆S
• 分子量: 376.43
• InChiKey: NXQRNIVNPAGCGB-ZXBAEOAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzenesulfonyl-6-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 9-脱氧基哥纳香吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,4R)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-isopropylidenedioxy-4-phenyl butanoate 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 ethyl azodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 288.66h， 生成 (R)-4-Benzenesulfonyl-6-((1R,2S)-1,2-dihydroxy-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤的全合成哥纳香属styryllactones

  摘要：

  从一个常见的前体即可合成八种对映体纯的苯乙烯基内酯：乙基（2 S，3 S，4 R）-4-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）-2,3-异丙基二烯二氧基-4-苯基丁酸酯16和65 （R）-扁桃酸的％收率。Z-丙烯酸酯部分通过16之间的Julia偶联引入Z-丙烯酸酯部分来合成goniofufurone 3，goniopypyrone 4，goniobutenolides A和B（5、6）和7- epi- goniofufurone 7的关键元素。或其在苄基位置的差向异构体和3-苯基磺酰基原丙酸甲酯11，然后高度非对映选择性还原所得的β-酮砜，从而建立了四个连续的不对称中心中的最后一个。在苯乙烯基内酯4和7的情况下，在Julia偶联之前，通过Mitsunobu反应有效地反转了16的苄基立体中心。通过从常见中间体16或其差向异构体衍生的伯三氟甲磺酸酯与Ghosez砜11进行有效偶联，然后进行内酯化和PhSO

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00794-2

文献信息

• A short and efficient total synthesis of the cytotoxic (+)-goniodiol and (+)-9-deoxygoniopypyrone
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01562-7

  日期：1998.10

  (+)-Goniodiol 7 and (+)-9-deoxygoniopypyrone 8, belonging to the group of styryllactones, have been synthesized in five steps and 75% yield respectively from C4-esters 1a and 1b. The key step of these syntheses is a triflate-sulfone coupling which allowed a rapid construction of the backbone of the title compounds as well as the efficient installation of a masked Z-acrylate moiety.

  属于苯乙烯基内酯类的（+）-壬二醇7和（+）-9-脱氧goniopypyrone 8分别从C 4-酯1a和1b以五个步骤合成，产率为75％。这些合成的关键步骤是三氟甲磺酸酯-砜偶联，其允许快速构建标题化合物的骨架以及有效安装掩蔽的Z-丙烯酸酯部分。