2-Amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl)-ethanone | 394208-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-Amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadecan-16-yl)ethanone；2-amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-azacyclooctadec-16-yl)ethanone
• CAS: 394208-07-2
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₆
• 分子量: 320.386
• InChiKey: SDKJZKDFMGXWJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl)-ethanone 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Peptide conjugation: unexpected ring opening of azacrown ether nucleophiles in the oxazolone-based coupling

  摘要：

  当与 Aib8（Aib = α-氨基异丁酸）恶唑酮相互作用时，仲氮杂冠醚的大环意外断裂，这表明由于 α-氨基 N 衍生物形成的恶唑酮的转化，可能出现肽外消旋化的新机制。肽合成中的酸。

  DOI：

  10.1039/b106106m
• 作为产物：
  描述：

  N-<acetyl>-1-aza-18-crown-6 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到2-Amino-1-(1,4,7,10,13-pentaoxa-16-aza-cyclooctadec-16-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  二肽衍生的套索醚对Z-氨基酸（Z =苄氧羰基）和二肽K +羧酸盐的对映选择性转运

  摘要：

  Z-氨基酸和二肽K +羧酸盐的首次对映选择性转运已使用具有二肽侧链的套索状醚作为新的“转运蛋白”模型实现。

  DOI：

  10.1039/c39900001726

文献信息

• Bactericidal urea crown ethers target phosphatidylethanolamine membrane lipids
  作者：Sarah R. Herschede、Hassan Gneid、Taylor Dent、Ellen B. Jaeger、Louise B. Lawson、Nathalie Busschaert

  DOI：10.1039/d1ob00263e

  日期：——

  An increasing number of people are infected with antibiotic-resistant bacteria each year, sometimes with fatal consequences. In this manuscript, we report a novel urea-functionalized crown ether that can bind to the bacterial lipid phosphatidylethanolamine (PE), facilitate PE flip-flop and displays antibacterial activity against the Gram-positive bacterium Bacillus cereus with a minimum inhibitory

  每年都有越来越多的人感染抗生素耐药细菌，有时会造成致命的后果。在这篇手稿中，我们报道了一种新型的脲功能化冠醚，它可以与细菌脂质磷脂酰乙醇胺（PE）结合，促进PE翻转，并对革兰氏阳性菌蜡样芽孢杆菌表现出抗菌活性，其最低抑菌浓度与此相当。已知的 PE 靶向羊毛硫抗生素耐久霉素。
• ZINIC, MLADEN;FRKANEC, LEO;SKARIC, VINKO;TRAFTON, JACK;GOKEL, GEORGE W., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N3, C. 1726-1728
  作者：ZINIC, MLADEN、FRKANEC, LEO、SKARIC, VINKO、TRAFTON, JACK、GOKEL, GEORGE W.

  DOI：——

  日期：——
• The enantioselective transport of Z-amino acid (Z = benzyloxycarbonyl) and dipeptide K⁺carboxylates by dipeptide derived lariat ethers
  作者：Mladen Žinić、Leo Frkanec、Vinko Škarić、Jack Trafton、George W. Gokel

  DOI：10.1039/c39900001726

  日期：——

  The first enantioselective transport of Z-amino acid and dipeptide K+ carboxylates has been realized using lariat ethers with dipeptide pendant arms as new ‘symporter’ models.

  Z-氨基酸和二肽K +羧酸盐的首次对映选择性转运已使用具有二肽侧链的套索状醚作为新的“转运蛋白”模型实现。
• Peptide conjugation: unexpected ring opening of azacrown ether nucleophiles in the oxazolone-based coupling
  作者：Anatoly M. Belostotskii、Elisheva Genizi、Alfred Hassner

  DOI：10.1039/b106106m

  日期：——

  Unexpected cleavage of the macrocyclic ring of secondary azacrown ethers when interacting with the Aib8 (Aib = α-aminoisobutyric acid) oxazolone indicates the possibility for a new mechanism of peptide racemization due to transformations of the oxazolones formed from the N-derivatives of α-amino acids in peptide synthesis.

  当与 Aib8（Aib = α-氨基异丁酸）恶唑酮相互作用时，仲氮杂冠醚的大环意外断裂，这表明由于 α-氨基 N 衍生物形成的恶唑酮的转化，可能出现肽外消旋化的新机制。肽合成中的酸。