1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose | 873957-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose
• 英文别名: 2-amino-2,3,4-trideoxy-1,6-anhydro-β-D-eritrohex-3-enopyranose；(1S,4R,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-amine
• CAS: 873957-92-7
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: LWKQPRCPQCLJPJ-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以78%的产率得到1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino derivatives of levoglucosenone

  摘要：

  2-氨基衍生物的levoglucosenone是通过2-甲基磺酰基（或对甲苯磺酰基）衍生物与氨、甲胺或辛胺在不同条件下反应制备的。类似的反应在饱和衍生物15中没有发生。2-氨基-3,4-二氢衍生物是通过不饱和胺9的催化氢化制备的。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0052-8
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 氨 作用下， 以100%的产率得到1,6-anhydro-2-amino-2,3,4-trideoxy-β-D-erythro-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-amino derivatives of levoglucosenone

  摘要：

  2-氨基衍生物的levoglucosenone是通过2-甲基磺酰基（或对甲苯磺酰基）衍生物与氨、甲胺或辛胺在不同条件下反应制备的。类似的反应在饱和衍生物15中没有发生。2-氨基-3,4-二氢衍生物是通过不饱和胺9的催化氢化制备的。

  DOI：

  10.1007/s10600-005-0052-8

文献信息

• Synthesis of levoglucosenone oxazoline derivative
  作者：L. Kh. Faizullina、M. G. Safarov、L. V. Spirikhin、F. A. Valeev

  DOI：10.1134/s1070428010050313

  日期：2010.5
• Synthesis of 2-amino derivatives of levoglucosenone
  作者：F. A. Valeev、L. Kh. Kalimullina、Sh. M. Salikhov、O. V. Shitikova、I. P. Tsypysheva、M. G. Safarov

  DOI：10.1007/s10600-005-0052-8

  日期：2004.11

  2-Amino derivatives of levoglucosenone were prepared by reaction of the 2-methanesulfonyl (or p-toluenesulfonyl) derivatives with ammonia, methylamine, or octylamine under various conditions. The analogous reaction did not occur for saturated derivative 15. The 2-amino-3,4-dihydro derivative was prepared by catalytic hydrogenation of unsaturated amine 9.

  2-氨基衍生物的levoglucosenone是通过2-甲基磺酰基（或对甲苯磺酰基）衍生物与氨、甲胺或辛胺在不同条件下反应制备的。类似的反应在饱和衍生物15中没有发生。2-氨基-3,4-二氢衍生物是通过不饱和胺9的催化氢化制备的。