(2R)-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid | 97129-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R)-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
• 英文别名: (2R) 1-(1'-Benzyloxycarbonyl-2'-methyl-prop-1'-enyl)-4-oxo-azetidin-2-sulfinic acid；(2R)-1-(3-methyl-1-oxo-1-phenylmethoxybut-2-en-2-yl)-4-oxoazetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 97129-33-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅S
• 分子量: 323.37
• InChiKey: JCKNCZZKAHERBK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid 在 palladium on activated charcoal 二甲基硫 、 氢气 、 sodium iodide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-3-甲基ceph-3-em 1,1-二氧化物的合成涉及青霉酸酯1,1-二氧化物环扩大的新策略

  摘要：

  由舒巴坦钠盐按六步顺序制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61921-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-Benzyl 3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 4,4-Dioxide 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(2R)-1-(1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羧基-3-甲基ceph-3-em 1,1-二氧化物的合成涉及青霉酸酯1,1-二氧化物环扩大的新策略

  摘要：

  由舒巴坦钠盐按六步顺序制备标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61921-4

文献信息

• Amides of 4-oxo-azetidine-2-sulfonic acids and salts thereof, processes
  申请人：PLIVA and PLIVA Handels GmbH

  公开号：US05466686A1

  公开（公告）日：1995-11-14

  The invention relates to the novel 4-oxo-azetidine-2-sulfonic acid amides and their salts of the formula I ##STR1## wherein the radicals have the meanings: R.sup.1 =hydrogen, halogen; R.sup.2 =hydrogen, halogen, NH.sub.2, C.sub.6 H.sub.5 CH.sub.2 CONH, C.sub.6 H.sub.5 OCH.sub.2 CONH, phthalimido, o-MeNHCOC.sub.6 H.sub.4 CONH, isoxazolylcarbonylamino; R.sup.3 =hydrogen, Me.sub.2 C.dbd.C--COOMe, H.sub.2 C.dbd.C(Me)--CH--COOMe, Me.sub.2 C.dbd.C--COOCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.5, H.sub.2 C.dbd.C(Me)CH--COOCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 NO.sub.2 -p, Me.sub.2 C.dbd.C--COOCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 NO.sub.2 -p, Me.sub.2 C.dbd.C--COOCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 Me-m, H.sub.2 C.dbd.C(Me)--CH--COOCH.sub.2 C.sub.6 H.sub.4 Me-m, Me.sub.2 C.dbd.C--COOH; R.sup.4 =hydrogen or sodium and R.sup.5 =hydrogen, alkyl, benzyl or heterocycle, i.e. isoxazole or pyrazole etc. The invention also relates to the procedure for the preparation thereof and the use thereof as intermediates in the synthesis of beta-lactam analogs or as active components for the preparations of the drugs for antimicrobial therapy.

  本发明涉及新型的4-氧代-氮杂环丁烷-2-磺酸酰胺及其盐，其化学式为I：##STR1## 其中基团的含义为：R1=氢、卤素；R2=氢、卤素、NH2、C6H5CH2CONH、C6H5OCH2CONH、邻苯二甲酰亚胺、o-MeNHCOC6H4CONH、异噁唑基甲酰胺基；R3=氢、Me2C=CH-COOMe、H2C=C(Me)-CH-COOMe、Me2C=CH-COOCH2C6H5、H2C=C(Me)CH-COOCH2C6H4NO2-p、Me2C=CH-COOCH2C6H4NO2-p、Me2C=CH-COOCH2C6H4Me-m、H2C=C(Me)-CH-COOCH2C6H4Me-m、Me2C=CH-COOH；R4=氢或钠；R5=氢、烷基、苯甲基或杂环，即异噁唑或吡唑等。本发明还涉及其制备方法以及用作β-内酰胺类似物的合成中间体或用于制备抗微生物治疗药物的活性成分。
• A synthesis of 4-carboxy-3-methylceph-3-em 1,1-dioxide involving a new strategy for the ring enlargement of penicillanate 1,1-dioxides
  作者：G.D. Sriyani Ananda、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61921-4

  日期：1985.1

  The title compound has been prepared from sulbactam sodium salt by a six-step sequence.

  由舒巴坦钠盐按六步顺序制备标题化合物。
• 4-Oxo-azetidine-2-sulfonic acids and their salts, processes for the preparation thereof and their use
  申请人：PLIVA Handels GmbH

  公开号：EP0499232A2

  公开（公告）日：1992-08-19

  The invention relates to novel 4-oxo-azetidine-2-sulfonic acids and their salts or the formula I wherein: R¹ =hydrogen, halogen, phenylacetamido; R² =hydrogen, halogen, phenylacetamido, phenoxyacetamido, phthalimido, 5-methyl-3-o-chlorophenyl-isoxazole-4-carboxamido; R³ =hydrogen, alkali metal, alkaline earth metal, quaternary ammonium group; R⁴ =hydrogen, SO₂O ⁻⁺ NBu₄-n, (CH₃)₂C=C-COOCH₃, (CH₃)₂C=C-COOCH₂Ph, (CH₃)₂C=C-COOCH₂-C₆H₄-NO₂-p, (CH₃)₂C=C-COOCH₂-C₆H₄-CH₃-m. The products (I) may be used as intermediates in the synthesis of beta-lactamic antibiotics or as components in antimicrobial preparations.

  本发明涉及新型 4-氧代氮杂环丁烷-2-磺酸及其盐或式 I 其中 R¹ =氢、卤素、苯乙酰胺基； R² =氢、卤素、苯乙酰胺基、苯氧基乙酰胺基、邻苯二甲酰亚胺基、5-甲基-3-邻氯苯基异噁唑-4-甲酰胺基； R³ = 氢、碱金属、碱土金属、季铵基团； R⁴ = 氢、SO₂O -⁺ NBu₄-n、 (CH₃)₂C=C-cooch₃ 、 (CH₃)₂C=C-COOCH₂Ph、 (CH₃)₂C=C-COOCH₂-C₆H₄-NO₂-p、 (CH₃)₂C=C-COOCH₂-C₆H₄-CH₃-m. 产品 (I) 可用作合成β-内酰胺类抗生素的中间体或抗菌制剂的成分。
• [DE] 4-OXO-AZETIDIN-2-SULFONSÄURENAMIDE UND IHRE SALZE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG<br/>[EN] 4-OXO-AZETIDINE-2-SULPHONIC ACID AMIDES AND THEIR SALTS, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE 4-OXO-AZETIDINE-2-SULFONIQUE ET LEURS SELS, LEUR PROCEDE DE FABRICATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：PLIVA HANDELS GMBH

  公开号：WO1994005632A1

  公开（公告）日：1994-03-17

  (DE) 4-Oxo-azetidin-2-sulfonsäurenamide und ihre Salze der allgemeinen Formel (I) in welcher die Reste die folgenden Bedeutungen haben: R1 Wasserstoff, Halogen; R2 Wasserstoff, Halogen, NH2, Phenyl-CH2CONH, PhenylOCH2CONH, Phthalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, Isoxazolylcarbonylamino; R3 Wasserstoff, Me2C=C-COOMe, H2¿C=C(Me)-CH-COOMe, Me¿2C=C-COOOCH2 phenyl, H2C=C(Me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4Me-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, Me2C=C-COOH; R4 Wasserstoff oder Natrium und R5 Wasserstoff, Alkyl, Benzyl oder ein Heterozykel, z.B. Isoxazol, Pyrazol usw., Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung als Zwischenverbindungen für die Synthese von beta-Lactamanalogen oder als Wirkstoffe für die Herstellung von Präparaten zur antimikrobiellen Therapie.(EN) 4-oxo-azetidine-2-sulphonic acid amides and their salts of general formula (I) in which the residues have the following meanings: R1: hydrogen, halogen; R2: hydrogen, halogen, NH2, phenyl-CH2CONH, phenylOCH2CONH, phthalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, isoxazolyl carbonyl amino; R3: hydrogen, Me2C=C-COOMe, H2C=C(Me)-CH-COOMe, Me2C=C-COOCH2 phenyl, H2C=C(me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, ME2C=C-COOH; R4: hydrogen or sodium; and R5: hydrogen, alkyl, benzyl or a heterocycle, e.g. isoxazole, pyrazole, etc.; process for their production and their use as intermediate compounds for the synthesis of beta-lactame analogues or as agents in the production of preparation for antimicrobial therapy.(FR) Amides de l'acide 4-oxo-azétidine-2-sulfonique et leurs sels, de formule générale (I) dans laquelle les restes ont les significations suivantes: R1: hydrogène, halogène; R2 hydrogène, halogène, NH2, phényl-CH2CNOH, phényl-OCH2CONH, phtalimido, o-MeNHCOC6H4CONH, isoxazolylcarbonylamino; R3: hydrogène, Me2C=COOMe, H2C=(Me)-CH-COOMe, Me2C=C-COOOCH2 phényle, H2C=C(me)-CH-COOCH2C6H4NO2-p, Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-p Me2C=C-COOCH2C6H4NO2-m, H2C=C(Me)-CHCO-OCH2C6H4Me-m, ME2C=C-COOH; R4: hydrogène ou sodium, et R5 hydrogène, alkyle, benzyle ou un hétérocycle, par exemple, isoxazol, pyrazol, etc. Procédé de fabrication de ces composés et leur utilisation comme composés intermédiaires pour la synthèse d'analogues de béta-lactame ou comme matière active pour la fabrication de préparations pour thérapie antimicrobienne.

  （DE）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。 （EN）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。 （FR）4-氧杂环丁烷-2-磺酰胺及其盐类，具有通式（I），其中各基团的含义如下： R₁：氢，卤素； R₂：氢，卤素，NH₂，苯甲酰氨基，苯氧甲酰氨基，酞酰亚胺基，邻甲基氨基二苯甲酰氨基，异噁唑羰基氨基； R₃：氢，甲基乙烯酮甲酯，乙基乙烯基甲酯，甲基乙烯基苯氧甲酯，乙基乙烯基硝基苯氧甲酯，甲基乙烯基硝基苯甲酯，甲基乙烯基甲基苯甲酯，乙基乙烯基甲基苯甲酯，甲基乙烯基羧酸； R₄：氢或钠； R₅：氢，烷基，苯甲基或杂环基，例如异噁唑，吡唑等。 该化合物的制备方法及其作为合成β-内酰胺类似物的中间体或作为制造抗微生物药物的活性成分的用途。
• ANANDA, G. D. SRIVANI;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N2, C. 3359-3365
  作者：ANANDA, G. D. SRIVANI、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——