N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-(benzyloxycarbonyl)-S-methylisothiourea | 194985-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-(benzyloxycarbonyl)-S-methylisothiourea
• 英文别名: BocHNC(SMe)=NCbz；N-(benzyloxy-carbonyl)-N'-(tert-butyloxycarbonyl)-S-methylisothiourea；benzyl N-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-methylsulfanylmethylidene]carbamate
• CAS: 194985-13-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 324.401
• InChiKey: GPSDTOAKHIYRFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-(benzyloxycarbonyl)-S-methylisothiourea 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 48.25h， 生成 N1,N10-bis((tert-butoxycarbonylamino)[3-[2-(tertbutoxycarbonyl)amino-4-methylthiazol-5-yl]propylamino]methylene)decanediamide
  参考文献：
  名称：

  二价配体方法导致高度有效和选择性的酰基胍型组胺H 2受体激动剂。

  摘要：

  通过连接药效性3-（2-氨基-4-甲基噻唑-5-基）-，3-（2-氨基噻唑-5-基）-，3-（咪唑）合成二价组胺H 2受体（H 2 R）激动剂。 -4-基） - ，或3-（1,2,4-三唑-5-基）乘N propylguanidine部分ģ酰化用各种链长的链烷双酸。化合物进行了研究用于h 2在GTP酶- [R激动作用和[ 35 S]GTPγS在豚鼠（GP）和人结合测定（H）H 2 R-的Gsα小号融合蛋白包括各种ħ 2 - [R突变体，在所述分离的糖蛋白右心房，以及在GTPase分析中对重组H 1，H 3和H 4的活性受体。二价配体是H 2 R部分或完全激动剂，比单价酰基胍强多达2个数量级，并且在gpH 2 R的条件下，具有辛二酰或癸二酰间隔基的效力比组胺强4000倍。与它们的咪唑相反与其他HR亚型相比，氨基噻唑对H 2 R的选择性高。具有（理论上）足够的间隔区长度（20个CH 2基团）以同时占据H

  DOI：

  10.1021/jm201128q
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(甲硫基)亚氨代甲酰基]氨基甲酸酯 、 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-N′-(benzyloxycarbonyl)-S-methylisothiourea
  参考文献：
  名称：

  Serine protease inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，其中A、B、X、N、Z和Q的定义如描述中所述。本发明的化合物具有抗凝活性，可用于治疗或预防与凝血酶相关的疾病。##STR1##

  公开号：

  US06034067A1

文献信息

• Unexpected Metal-Free Transformation of<i>gem</i>-Dibromomethylenes to Ketones under Acetylation Conditions
  作者：Rino Kimura、Yusuke Sawayama、Atsuo Nakazaki、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1002/asia.201403277

  日期：2015.4

  Novel conditions for the transformation of gem‐dibromomethylenes to ketones are described. gem‐Dibromo compounds were treated with acetic anhydride and triethylamine in dichloromethane/water at room temperature under an air atmosphere to give the corresponding ketones in moderate yields. A radical mechanism is proposed based on experimental results.

  描述了将二溴代亚甲基宝石转变为酮的新条件。室温下，在空气中于二氯甲烷/水中，用乙酸酐和三乙胺处理gem- Dibromo化合物，以适当的收率得到相应的酮。根据实验结果提出了一种根本机理。
• Asymmetric synthesis of crambescin A–C carboxylic acids and their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels
  作者：Atsuo Nakazaki、Yoshiki Nakane、Yuki Ishikawa、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1039/c6ob00914j

  日期：——

  Synthesis of both enantiomers of crambescin B carboxylic acid is described. A cis-enyne starting material was epoxidized under the conditions of Katsuki asymmetric epoxidation to give 95% ee of the epoxide, which was transformed to crambescin B carboxylic acid via bromocation-triggered cascade cyclization as the key step. Enantiomerically pure crambescin A and C carboxylic acids were also synthesized

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。
• A Nitrone Dipolar Cycloaddition Strategy toward an Enantioselective Synthesis of Massadine
  作者：Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01464

  日期：2018.7.6

  of the massadine D-ring by a synthetic route that features a diastereoselective and stereospecific Ireland–Claisen rearrangement of a trianionic enolate followed by a diastereoselective nitrone dipolar cycloaddition of a highly electron-poor oxime.

  报道了对马萨定的C，D-自行车的对映选择性途径。对映纯中间体是使用Corey-Bakshi-Shibata试剂通过一次立体选择性还原生成的。通过合成途径将最初的立体诱导转变为马萨丁D环的五个连续立体中心，该合成途径的特征是三阴离子烯醇酸酯的非对映选择性和立体特异性爱尔兰-克莱森重排，然后是电子贫乏的肟的非对映选择性硝基偶极环加成。
• Bromocyclization of Alkynyl Guanidine: A New Approach to the Synthesis of Cyclic Guanidines of Saxitoxin
  作者：Toshio Nishikawa、Yusuke Sawayama

  DOI：10.1055/s-0030-1259546

  日期：2011.3

  Bromocyclization of propargyl and homopropargyl guanidines possessing homopropargyl alcohol provides five- and six-membered cyclic guanidines with spiro-hemiaminal, respectively, a candidate of precursors for saxitoxin.

  具有高炔丙醇的炔丙基和高炔丙基胍的溴环化分别提供了五元和六元环胍与螺半胺，这是石房蛤毒素前体的候选物。
• Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels
  作者：Atsuo Nakazaki、Yuki Ishikawa、Yusuke Sawayama、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1039/c3ob42017e

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of a racemic carboxylic acid of crambescin B, a marine alkaloid, is described. The synthesis features two highly stereoselective reactions: (i) palladium-catalyzed hydroxymethylation of an alkynyl aziridine having an N-guanidino group and (ii) cascade bromocyclization providing a spiro-hemiaminal structure. The cell-based colorimetric assay showed that the synthesized

  描述了立体控制的蛤ram素B（一种海洋生物碱）的外消旋羧酸的合成。该合成具有两个高度立体选择性的反应：（i）钯催化的具有N-胍基的炔基氮丙啶的羟甲基化作用；以及（ii）提供螺-半胱氨酸结构的级联溴环化。基于细胞的比色测定表明，合成的羧酸对电压门控钠通道具有强抑制活性。