6,7-二羟基香豆素-7-苄醚 | 895-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6,7-二羟基香豆素-7-苄醚
• 英文名称: 7-O-Benzylesculetin
• 英文别名: 7-(benzyloxy)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one；7-Benzyloxy-6-hydroxy-cumarin；Aesculetin-7-benzylaether；6-Hydroxy-7-benzyloxy-cumarin；6-hydroxy-7-phenylmethoxy-2H-1-benzopyran-2-one；7-benzyloxy-6-hydroxy-chromen-2-one；7-benzyloxy-6-hydroxycoumarin；7-O-Benzyl-aesculetin；7-Benzyl-O-esculetin；6-hydroxy-7-phenylmethoxychromen-2-one
• CAS: 895-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: QKMATZIOKUNXOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素-7-苄醚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 丙酮 作用下， 生成 东莨菪内酯
  参考文献：
  名称：

  Aghoramurthy; Seshadri, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1952, vol. 11 B, p. 411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-benzyloxy-6-β-D-glucopyranosyloxy-coumarin 以90.3的产率得到6,7-二羟基香豆素-7-苄醚
  参考文献：
  名称：

  Esculetin derivatives, method for manufacture thereof, and

  摘要：

  化合物的化学式为（I）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为--CON(R.sup.4)R.sup.5，或单糖或酰化单糖基团，但至少其中一个为--CON(R.sup.4)R.sup.5，而且R.sup.4和R.sup.5独立地为氢原子，或氢氧基，烷基，芳基或芳烷基，或R.sup.4和R.sup.5连同其所连接的氮原子形成3到7个成员的饱和环脂肪族氨基基团，而R.sup.3为氢原子，或氢氧基，烷基，芳基，芳烷基或--COOR.sup.8基团，且R.sup.3位于3或4位，R.sup.8为氢原子或烷基，或其盐。该化合物具有抑制基质金属蛋白酶的功能。

  公开号：

  US05731293A1
• 作为试剂：
  描述：

  (5-Acetamido-3,4-diacetyloxy-6-chlorooxan-2-yl)methyl acetate 、 6,7-二羟基香豆素-7-苄醚 在 6,7-二羟基香豆素-7-苄醚 作用下， 以21.1的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Esculetin derivatives, method for manufacture thereof, and

  摘要：

  化合物的化学式为（I）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立地为--CON(R.sup.4)R.sup.5，或单糖或酰化单糖基团，但至少其中一个为--CON(R.sup.4)R.sup.5，而且R.sup.4和R.sup.5独立地为氢原子，或氢氧基，烷基，芳基或芳烷基，或R.sup.4和R.sup.5连同其所连接的氮原子形成3到7个成员的饱和环脂肪族氨基基团，而R.sup.3为氢原子，或氢氧基，烷基，芳基，芳烷基或--COOR.sup.8基团，且R.sup.3位于3或4位，R.sup.8为氢原子或烷基，或其盐。该化合物具有抑制基质金属蛋白酶的功能。

  公开号：

  US05731293A1

文献信息

• Benzopyranones, a method for producing them and uses therefor
  申请人：Dr. Willmar Schwabe GmbH & Co.

  公开号：US05428038A1

  公开（公告）日：1995-06-27

  Novel 2H-1-benzopyran-2-ones (coumarin derivatives) of the general formula (I) are provided: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, X and Y are defined as in the specification, and the addition compounds thereof with physiologically compatible acids, intermediates and methods for the preparation thereof. The coumarin compounds possess a neuroprotective and anti-allergic action.

  提供一般式(I)的新型2H-1-苯并吡喃-2-酮（香豆素衍生物）：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、X和Y的定义如规范中所述，并与生理兼容酸的加合物、中间体及其制备方法。香豆素化合物具有神经保护和抗过敏作用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ESCULETIN COMPOUNDS, ESCULETIN COMPOUNDS AND INTERMEDIATES THEREOF, AND USE OF BOTH
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP1357118A1

  公开（公告）日：2003-10-29

  An esculetin compound, an intermediate thereof, a process for manufacturing an esculetin compound, and an antifungal composition for agriculture and horticulture and an herbicide comprising an esculetin compound or an intermediate thereof are provided. The process for manufacturing an esculetin compound is a low-cost, high-yield, and industrially practicable process, and comprises the following step. A process for manufacturing an esculetin compound of the formula (2): characterized by cyclizing a trihydroxybenzaldehyde compound of the formula (1): in an aprotic polar solvent in the presence of a weak base, with acetic anhydride or the like.

  提供了一种香豆素化合物、其中间体、制造香豆素化合物的方法，以及用于农业和园艺的抗真菌组合物和包含香豆素化合物或其中间体的除草剂。制造香豆素化合物的方法是一种低成本、高产率且工业可行的方法，包括以下步骤。制造化合物的过程是通过在无极性溶剂中的弱碱存在下使式(1)的三羟基苯甲醛化合物环化，使用乙酸酐等。
• Process for preparation of esculetin compounds, esculetin compounds and intermediates thereof, and use of both
  申请人：——

  公开号：US20040049056A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  An esculetin compound, an intermediate thereof, a process for manufacturing an esculetin compound, and an antifungal composition for agriculture and horticulture and an herbicide comprising an esculetin compound or an intermediate thereof are provided. The process for manufacturing an esculetin compound is a low-cost, high-yield, and industrially practicable process, and comprises the following step. A process for manufacturing an esculetin compound of the formula (2): 1 characterized by cyclizing a trihydroxybenzaldehyde compound of the formula (1): 2 in an aprotic polar solvent in the presence of a weak base, with acetic anhydride or the like.

  提供了一种香豆素化合物，其中间体，制造香豆素化合物的过程，以及包含香豆素化合物或其中间体的杀菌剂和除草剂用于农业和园艺的抗真菌组合物。制造香豆素化合物的过程是一种低成本、高产率和工业实用的过程，包括以下步骤：在无水极性溶剂中，在弱碱存在下，用乙酸酐或类似物环化式（1）的三羟基苯甲醛化合物，制造式（2）的香豆素化合物。
• Design of non-cytotoxic 6,7-dihydroxycoumarin-5-carboxylates with antibiofilm activity against <i>Staphylococcus aureus</i> and <i>Candida albicans</i>
  作者：Robert Zscherp、Aishi Chakrabarti、Anna P. Lehmann、Hedda Schrey、Hoaxuan Zeng、Wera Collisi、Philipp Klahn

  DOI：10.1039/d3ob00303e

  日期：——

  A five-step synthesis of DHCou and 4-MeDHCou is reported. Both compounds retain the antibiofilm activity of the parent Esculetin and 4-Methylesculetin against biofilms of S. aureus and C. albicans but lacking their cytotoxicity.

  报告了 DHCou 和 4-MeDHCou 的五步合成法。这两种化合物保留了母体埃斯库莱廷和 4-Methylesculetin 对金黄色葡萄球菌和白僵菌生物膜的抗生物膜活性，但缺乏细胞毒性。
• Esculetin derivatives, method for manufacture thereof, and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0719770A1

  公开（公告）日：1996-07-03

  A compound of the formula (I): wherein R1 and R2 are, independently, -CON(R4)R5, or a monosaccharide, or acylated monosaccharide group, with the proviso that at least one of R1 and R2 is -CON(R4)R5, and R4 and R5 are, independently, a hydrogen atom, or a hydroxyl, alkyl, aryl, or aralkyl group, or R4 and R5 together with the nitrogen atom attached thereto form a 3- to 7-membered saturated cycloaliphatic amino group, and R3 is a hydrogen atom, or a hydroxyl, alkyl, aryl, aralkyl, or -COOR8 group, and R3 is at 3- or 4-position, and R8 is a hydrogen atom or an alkyl group, or a salt thereof is disclosed. The compound has a function to inhibit a matrix metalloproteinase.

  式 (I) 的化合物： 其中 R1 和 R2 独立地为-CON(R4)R5，或单糖，或酰化单糖基团，但 R1 和 R2 中至少有一个为-CON(R4)R5，且 R4 和 R5 独立地为氢原子，或羟基、烷基、芳基或芳烷基、或 R4 和 R5 与相连的氮原子一起形成 3 至 7 元饱和环脂族氨基，且 R3 是氢原子，或羟基、烷基、芳基、芳烷基或 -COOR8 基团，且 R3 位于 3 位或 4 位，且 R8 是氢原子或烷基，或公开了其盐。该化合物具有抑制基质金属蛋白酶的功能。