6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam | 81017-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam
• 英文别名: (2S,5R)-6,6-dibromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carbonitrile
• CAS: 81017-35-8
• 化学式: C₈H₈Br₂N₂OS
• 分子量: 340.038
• InChiKey: CHKCGTICMHLJKG-UJURSFKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam 在 oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以67.5%的产率得到6,6-Dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide
  参考文献：
  名称：

  6,6-二溴-3α-氰基-2,2-二甲基青霉烯-(1R)-S-氧化物的立体有择合成、1H和13C核磁共振光谱和X射线晶体学研究

  摘要：

  描述了 6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam-(1R)-S-oxide (2) 的立体定向合成。该化合物的 X 射线单晶研究表明它在单斜晶系中结晶，空间群 P21，晶胞参数 a = 6.194(1), b = 9.363(1), c = 9.869(1) A, β = 96.55(2)°，V = 568(1) A3，每个晶胞有两个分子。对于 1221 次观察到的独立反射，通过直接方法从低温数据求解结构，并通过最小二乘法精炼到最终 R = 3.17%，Rw = 3.38%。亚砜构型是R。噻唑烷呈现出C(3) 原子比环平均平面的其他四个成员高0.56 A 的包络形状。因此，它表现出与 α-CH3 伪赤道和 β-CH3 和 α-CN 都伪轴的构象。这种构象与其他青霉素亚砜衍生物报道的构象不同。β-内酰胺环的几何形状是稠合双环 Penam 核的典型特征。环是非平面的。N(4)

  DOI：

  10.1139/v91-087
• 作为产物：
  描述：

  6,6-二溴青霉烷酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,6-dibromo-3α-cyano-2,2-dimethylpenam
  参考文献：
  名称：

  Mata, Ernesto G.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1551 - 1556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Belinzoni, Diego U.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 6, p. 1501 - 1536
  作者：Belinzoni, Diego U.、Setti, Eduardo L.、Mascaretti, Oreste A.

  DOI：——

  日期：——
• SALOMON, CLAUDIO J.;MASCARETTI, ORESTE A.;STROUSE, CHARLES E.;PUNTE, G., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 578-583
  作者：SALOMON, CLAUDIO J.、MASCARETTI, ORESTE A.、STROUSE, CHARLES E.、PUNTE, G.

  DOI：——

  日期：——
• CAVENDER, P. L.;GANGULY, A. K.;GIRIJAVALLABHAN, V. M.
  作者：CAVENDER, P. L.、GANGULY, A. K.、GIRIJAVALLABHAN, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• US4304779A
  申请人：——

  公开号：US4304779A

  公开（公告）日：1981-12-08
• Mata, Ernesto G.; Setti, Eduardo L.; Mascaretti, Oreste A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1551 - 1556
  作者：Mata, Ernesto G.、Setti, Eduardo L.、Mascaretti, Oreste A.、Boggio, Silvana B.、Roveri, Oscar A.

  DOI：——

  日期：——