(5R,5aS,9R,9aR,9bR)-9,9b-dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-1-oxo-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl hexanoate | 1609469-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (5R,5aS,9R,9aR,9bR)-9,9b-dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-1-oxo-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl hexanoate
• 英文别名: nanangenine B；Nanangenine B；[(5R,5aS,9R,9aR,9bR)-9,9b-dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-1-oxo-3,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[e][2]benzofuran-5-yl] hexanoate
• CAS: 1609469-72-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: AKSMCYXVBDZJRK-QOGIMEQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,5aS,9R,9aR,9bR)-9,9b-dihydroxy-6,6,9a-trimethyl-1-oxo-1,3,5,5a,6,7,8,9,9a,9b-decahydronaphtho[1,2-c]furan-5-yl hexanoate 、 4-溴苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 9-O-(4-bromobenzoyl)nanangenine B
  参考文献：
  名称：

  Nanangenines: drimane sesquiterpenoids as the dominant metabolite cohort of a novel Australian fungus, Aspergillus nanangensis

  摘要：

  一项对未描述的澳大利亚真菌Aspergillus nanangensis的化学研究，导致了nanangenines的发现 - 七种新的和三种先前报道的萜烯二萜类化合物。通过详细的光谱分析和单晶X射线衍射研究，nanangenines的结构被阐明。这些化合物被评估其在体外对细菌、真菌、哺乳动物细胞和植物的活性。生物信息学分析，包括与其他产生酰基萜烯醇的曲霉属真菌的比较分析，导致了一个假定的nanangenine生物合成基因簇的发现，该基因簇对应于nanangenines的预测生物合成途径。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.256

文献信息

• Nanangenines: drimane sesquiterpenoids as the dominant metabolite cohort of a novel Australian fungus, <i>Aspergillus nanangensis</i>
  作者：Heather J Lacey、Cameron L M Gilchrist、Andrew Crombie、John A Kalaitzis、Daniel Vuong、Peter J Rutledge、Peter Turner、John I Pitt、Ernest Lacey、Yit-Heng Chooi、Andrew M Piggott

  DOI：10.3762/bjoc.15.256

  日期：——

  Chemical investigation of an undescribed Australian fungus, Aspergillus nanangensis, led to the identification of the nanangenines – a family of seven new and three previously reported drimane sesquiterpenoids. The structures of the nanangenines were elucidated by detailed spectroscopic analysis supported by single crystal X-ray diffraction studies. The compounds were assayed for in vitro activity against bacteria, fungi, mammalian cells and plants. Bioinformatics analysis, including comparative analysis with other acyl drimenol-producing Aspergilli, led to the identification of a putative nanangenine biosynthetic gene cluster that corresponds to the proposed biosynthetic pathway for nanangenines.

  一项对未描述的澳大利亚真菌Aspergillus nanangensis的化学研究，导致了nanangenines的发现 - 七种新的和三种先前报道的萜烯二萜类化合物。通过详细的光谱分析和单晶X射线衍射研究，nanangenines的结构被阐明。这些化合物被评估其在体外对细菌、真菌、哺乳动物细胞和植物的活性。生物信息学分析，包括与其他产生酰基萜烯醇的曲霉属真菌的比较分析，导致了一个假定的nanangenine生物合成基因簇的发现，该基因簇对应于nanangenines的预测生物合成途径。