(3s,6s,10As)-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxylic acid (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3s,6s,10As)-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxylic acid (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
• 英文别名: (3S,6S,10aS)-N-(2-ethoxy-5-oxooxolan-3-yl)-6-(isoquinoline-1-carbonylamino)-5-oxo-2,3,6,7,10,10a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxamide
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₆
• 分子量: 506.5
• InChiKey: NIIUGJNOTRMMPJ-PYQLKUKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl)-carbamic acid allyl ester 、 、 、 二氧化碳 、 6-[(Isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxylic acid 、 4-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 在 乙酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以to afford 1.42 g (89% yield) of the desired product as a yellow foam的产率得到(3s,6s,10As)-6-[(isoquinoline-1-carbonyl)-amino]-5-oxo-1,2,3,5,6,7,10,10a-octahydro-pyrrolo[1,2-a]azocine-3-carboxylic acid (2-ethoxy-5-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel interleukin-1beta converting enzyme inhibitors

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的白细胞介素-1β转化酶抑制剂： 其中，1R是碳环或杂环；R1是半胱氨酸陷阱；R2a、R2a′、R2b和R2b'各自独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基和其混合物；或者R2a'和R2b'可以结合形成双键；L和L1是具有以下公式的连接基： 2T从以下组中选择：i）—NR6—；ii）—O—；iii）—NR6S（O）2—；iv）—S（O）2NR6—；和v）其混合物；其中，R6是氢、取代或未取代的C1-C20线性、支链或环烷基、C6-C20芳基、C7-C20烷基芳基及其混合物；指数w、w1和w2各自独立地为0或1；i）氢；ii）C1-C4线性、支链和环烷基；iii）R3a和R3b或R4a和R4b可以结合形成羰基单元；iv）相邻碳原子上的两个R3a或两个R3b单元或两个R4a或两个R4b单元可以结合形成双键；和v）其混合物；指数m为0至5；指数n为0至5。

  公开号：

  US20030236296A1

文献信息

• Interleukin-1β converting enzyme inhibitors
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US07041696B2

  公开（公告）日：2006-05-09

  The present invention relates to interleukin-1β converting enzyme inhibitors having the formula: R is a carbocyclic or heterocyclic ring; R1 is a cysteine trap; R2a, R2a′, R2b, and R2b′ are each independently hydrogen, C1–C4 alkyl, C1–C4 alkoxy, and mixtures thereof; or R2a′ and R2b′ can taken together to form a double bond; L and L1 are linking groups having the formula: T is selected from the group consisting of: i) —NR6—; ii) —O—; iii) —NR6S(O)2—; iv) —S(O)2NR6—; and v) mixtures thereof; R6 is hydrogen, substituted or unsubstituted C1–C20 linear, branched, or cyclic alkyl, C6–C20 aryl, C7–C20 alkylenearyl, and mixtures thereof; the indices w, w1, and w2 are each independently 0 or 1; i) hydrogen; ii) C1–C4 linear, branched, and cyclic alkyl; iii) R3a and R3b or R4a, and R4b can be taken together to form a carbonyl unit; iv) two R3a or two R3b units from adjacent carbon atoms or two R4a or two R4b units from adjacent carbon atoms can be taken together to form a double bond; and v) mixtures thereof; the index m is from 0 to 5; the index n is from 0 to 5.

  本发明涉及具有以下公式的白细胞介素-1β转化酶抑制剂：R为碳环或杂环；R1为半胱氨酸陷阱；R2a，R2a'，R2b和R2b'各自独立地为氢，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基和其混合物；或者R2a'和R2b'可以结合形成双键；L和L1是具有以下公式的连接基：T选自以下组成的群：i）—NR6—；ii）—O—；iii）—NR6S（O）2—；iv）—S（O）2NR6—；和v）其混合物；R6为氢，取代或未取代的C1-C20线性，支链或环烷基，C6-C20芳基，C7-C20烷基芳基和其混合物；指数w，w1和w2各自独立地为0或1；i）氢；ii）C1-C4线性，支链和环烷基；iii）R3a和R3b或R4a和R4b可以结合形成羰基单元；iv）来自相邻碳原子的两个R3a或两个R3b单元或来自相邻碳原子的两个R4a或两个R4b单元可以结合形成双键；和v）其混合物；指数m为0至5；指数n为0至5。