6,8-二氧代-5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸 | 1186202-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 6,8-二氧代-5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸
• 英文名称: 3-carboxycyclobutane-1-spiro-5'-hydantoin
• 英文别名: 2,4-dioxo-1,3-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid；6,8-Dioxo-5,7-diazaspiro[3.4]octane-2-carboxylic acid
• CAS: 1186202-25-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₄
• mdl: MFCD20644543
• 分子量: 184.152
• InChiKey: VAXRLMKVUWPROQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请密封保存并确保环境干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-二氧代-5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以13%的产率得到1-AMINOCYCLOBUTANE-CIS-1,3-DICARBOXYLIC ACID
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代环丁烷基羧酸 、 氰化钾 在 ammonium hydroxide 、 氨基甲酸铵 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到6,8-二氧代-5,7-二氮杂螺[3.4]辛烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036

文献信息

• Trifluoromethyl-Substituted Analogues of 1-Aminocyclobutane-1-carboxylic Acid
  作者：Pavel Mykhailiuk、Dmytro Radchenko、Andrii Bezdudny、Igor Komarov

  DOI：10.1055/s-0029-1217355

  日期：2009.7

  d analogues of the 1-amino-cyclobutane-1-carboxylic acid ― 1-amino-3-(trifluoromethyl) cyclobutanecarboxylic and 1-amino-3,3-bis(trifluoromethyl)cyclobutanecarboxylic acids - have been synthesized from 1,3-dibromoacetone dimethyl ketal. The key step of the syntheses is a transformation of the acid moiety into the trifluoromethyl group using SF 4 and HF.

  1-氨基-环丁烷-1-羧酸的三氟甲基取代类似物 - 1-氨基-3-（三氟甲基）环丁烷羧酸和 1-氨基-3,3-双（三氟甲基）环丁烷羧酸 - 已从 1,3 合成-二溴丙酮二甲基缩酮。合成的关键步骤是使用 SF 4 和 HF 将酸部分转化为三氟甲基。
• Microwave-assisted synthesis of functionalized spirohydantoins as 3-D privileged fragments for scouting the chemical space
  作者：Hugues Prevet、Marion Flipo、Pascal Roussel、Benoit Deprez、Nicolas Willand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.065

  日期：2016.6

  protein–protein interactions, it is required to enrich current fragment libraries with new and original 3D privileged fragments. Our goal was to develop a rapid microwave-assisted synthesis of 27 new privileged spirohydantoin fragments. Among them 24 compounds showed a high water solubility. These molecules were plotted according to the normalized principal moments of inertia of their minimized conformers

  基于片段的药物设计已成功应用于大量蛋白质，但是，为了将这一概念扩展到最苛刻的目标，例如蛋白质与蛋白质的相互作用，需要使用新的和原始的3D特权丰富当前的片段库碎片。我们的目标是开发微波辅助快速合成27个新的螺乙内酰脲片段的方法。其中24种化合物显示出高水溶性。这些分子是根据其最小化构象异构体的归一化主要惯性矩绘制的，并且大多数化合物都倾向于占据三角形图中人口不足的区域。最后，我们证明了乙内酰脲环可以选择性地为N-单烷基化提供了快速官能化的进一步途径。
• ALLAN, ROBIN D.;HANRAHAN, JANE R.;HAMBLEY, TREVOR W.;JOHNSTON, GRAHAM A. +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2905-2915
  作者：ALLAN, ROBIN D.、HANRAHAN, JANE R.、HAMBLEY, TREVOR W.、JOHNSTON, GRAHAM A. +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of a potent N-methyl-D-aspartic acid agonist, trans-1-aminocyclobutane-1,3-dicarboxylic acid, and related phosphonic and carboxylic acids
  作者：Robin D. Allan、Jane R. Hanrahan、Trevor W. Hambley、Graham A. R. Johnston、Kenneth N. Mewett、Ann D. Mitrovic

  DOI：10.1021/jm00172a036

  日期：1990.10

  preparation or as antagonist of the actions of the selective agonists NMDA, quisqualic acid, and kainic acid. The chain-elongated glutamate derivatives with potential antagonist activity proved to be weak and frequently nonselective antagonists in this assay. The most noteworthy result was that trans isomer 7b was a very potent agonist, approximately 20 times more active than NMDA at NMDA receptors, while the

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。