(4-methoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane | 64970-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
• 英文别名: [(3-Methoxyphenyl)methylidene](triphenyl)-lambda~5~-phosphane；(3-methoxyphenyl)methylidene-triphenyl-λ5-phosphane
• CAS: 64970-91-8
• 化学式: C₂₆H₂₃OP
• 分子量: 382.442
• InChiKey: AKWZUPXOIOGYDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane 、 (triphenylphosphonio)difluoroacetate 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到1-(2,2-二氟乙烯基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  叶立德与二氟卡宾的烯化反应由苄基溴一锅法合成宝石-二氟苯乙烯

  摘要：

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.06.009
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4-methoxy-benzylidene)-triphenyl-λ⁵-phosphane
  参考文献：
  名称：

  由桦木酸制备的取代二烯 – 合成、细胞毒性、作用机制和药理学参数

  摘要：

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113706

文献信息

• Oxidative Cyclizations, the Synthesis of Aryl-Substituted C-Glycosides, and the Role of the Second Electron Transfer Step
  作者：Jake A. Smith、Kevin D. Moeller

  DOI：10.1021/ol402826z

  日期：2013.11.15

  Anodic oxidation reactions have been used to synthesize aryl- and biaryl-substituted C-glycosides. The reactions take advantage of the tendency for alcohol nucleophiles to trap nonpolar radical cations. The addition of the alcohol to the radical cation appears to be reversible, and the success of the cyclizations is dependent on the ease with which the resulting benzylic radical is oxidized.

  阳极氧化反应已用于合成芳基和联芳基取代的C-糖苷。该反应利用了醇亲核试剂捕获非极性自由基阳离子的趋势。醇加到自由基阳离子上似乎是可逆的，并且环化的成功取决于所得苄基被氧化的难易程度。
• Stereospecific total synthesis of d-biotin from L(+)-cysteine
  作者：Pat N. Confalone、Giacomo Pizzolato、Enrico G. Baggiolini、Dianne Lollar、Milan R. Uskokovic

  DOI：10.1021/ja00463a042

  日期：1977.10
• Design and Syntheses of 1,6-Naphthalene Derivatives as Selective HCMV Protease Inhibitors
  作者：Ariamala Gopalsamy、Kitae Lim、John W. Ellingboe、Boris Mitsner、Antonia Nikitenko、Janis Upeslacis、Tarek S. Mansour、Matthew W. Olson、Geraldine A. Bebernitz、Diane Grinberg、Boris Feld、Franklin J. Moy、John O'Connell

  DOI：10.1021/jm030540h

  日期：2004.4.1

  Through high throughput screening of various libraries, substituted styryl naphthalene 6 was identified as an HCMV protease inhibitor. Optimization of various regions of the lead molecule using parallel synthesis resulted in 1,6-substituted naphthalenes 19d-i. These compounds displayed good potency and were selective over elastase, trypsin, and chymotrypsin. The optimization approach on lead compound 6 in three different regions of the molecule using parallel solution-phase synthesis and the corresponding SAR are discussed in detail.
• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• One-pot synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide via olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene
  作者：Xiao-Yun Deng、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.009

  日期：2015.11

  A new approach for the synthesis of gem-difluorostyrenes from benzyl bromide is described. Quaternization of triphenylphosphine with benzyl bromide to give phosphonium salts, deprotonation of the corresponding phosphonium salts to produce phosphonium ylide, and the subsequent olefination of phosphonium ylide with difluorocarbene generated from difluoromethylene phosphobetaine (Ph3P+CF2CO2−) by decarboxylation

  描述了一种由苄基溴合成宝石-二氟苯乙烯的新方法。的三苯基膦与苄基溴，得到鏻盐，相应的鏻盐，以产生磷叶立德，并与二氟卡宾从二氟亚甲基磷酸酯生成鏻内鎓盐的后续烯的脱质子化（PH季铵化3 P + CF 2 CO 2 -可以发生通过脱羧）在一个锅中平稳地进行，以高收率提供最终的宝石-二氟苯乙烯。