(R)-5-bromo-3-hydroxy-5'-methoxy-1-methyl-3,3'-biindol-2-one | 1214750-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-3-hydroxy-5'-methoxy-1-methyl-3,3'-biindol-2-one
• 英文别名: (3R)-5-bromo-3-hydroxy-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-methylindol-2-one
• CAS: 1214750-11-4
• 化学式: C₁₈H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 387.233
• InChiKey: DNNBCGKMIDQTST-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 5-溴-1-甲基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 2,6-双[(3aS,8aR)-3a,8a-二氢-8H-indeno[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-5-bromo-3-hydroxy-5'-methoxy-1-methyl-3,3'-biindol-2-one 、 (S)-5-bromo-3-hydroxy-5'-methoxy-1-methyl-3,3'-biindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成3-羟基-2-氧代吲哚

  摘要：

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.200904393

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Substituted 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Nadine V. Hanhan、Aziza H. Sahin、Toby W. Chang、James C. Fettinger、Annaliese K. Franz

  DOI：10.1002/anie.200904393

  日期：2010.1.18

  used to catalyze the addition of indoles and other π nucleophiles to N‐alkylated and unprotected isatins (see picture). The resulting biologically relevant substituted 3‐hydroxy‐2‐oxindoles were obtained in high yield with high enantioselectivity. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  不再遇到双重麻烦：当使用手性scan（III）和铟（III）络合物催化吲哚和其他π亲核试剂向N烷基化和未保护的靛红加成时，竞争性双重加成途径得到抑制（见图）。得到的具有生物意义的取代的3-羟基-2-氧吲哚以高收率和高对映选择性获得。Tf ＝三氟甲磺酰基。