2-(3,5-Diiodo-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol | 183862-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3,5-Diiodo-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol
• 英文别名: 2-(3,5-Diiodophenyl)-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine-1,3-diol；2-(3,5-diiodophenyl)-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
• CAS: 183862-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₈I₂N₂O₂
• 分子量: 488.107
• InChiKey: WVLHHFHCZMAXEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,5-Diiodo-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol 在 potassium carbonate 、 lead dioxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到2-(3,5-diiodophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-2-imidazolin-3-ium-1-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and magnetic behaviour of polyradical: poly(1,3-phenyleneethynylene) with π-toporegulated pendant stable aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals

  摘要：

  钯催化的N-叔丁基-N-(3,5-二乙炔苯基)氨氧基与2-(3,5-二碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-3-氧化-2-咪唑啉-3-铵-1-氧基的聚缩合反应在常温下于吡啶-三乙胺中进行，得到了一种带有氨氧基和亚胺N-氧基-氨氧基自由基的聚(1,3-苯乙炔基)的浅蓝色粉末，产率为78-83%。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定的聚自由基的数均分子量（n）为2670-3030，通过电子顺磁共振（EPR）测定的自旋浓度为1.91-2.02 × 10²¹ spins·g⁻¹。对聚自由基的溶液（CH₂Cl₂）和粉末的EPR测量均显示出高频细化的单线谱，表明由于聚自由基的高自旋浓度，发生了自旋交换收窄。聚自由基的磁导率（χ）测量是在1.8-300 K的温度范围内使用超导量子干涉装置（SQUID）磁强计进行的。χT对T的图谱显示聚自由基为一种顺磁性物质，在30 K以下呈现出微弱的反铁磁耦合（θ = -1.5 K）。通过由于较强的空间反铁磁相互作用掩盖了通过键的铁磁相互作用，来解释其缺失。

  DOI：

  10.1039/jm9960601745
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diiodobenzyl bromide 在 盐酸 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 2,3-双(羟基氨基)-2,3-二甲基丁烷硫酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 87.5h， 生成 2-(3,5-Diiodo-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-imidazolidine-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and magnetic behaviour of polyradical: poly(1,3-phenyleneethynylene) with π-toporegulated pendant stable aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals

  摘要：

  钯催化的N-叔丁基-N-(3,5-二乙炔苯基)氨氧基与2-(3,5-二碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-3-氧化-2-咪唑啉-3-铵-1-氧基的聚缩合反应在常温下于吡啶-三乙胺中进行，得到了一种带有氨氧基和亚胺N-氧基-氨氧基自由基的聚(1,3-苯乙炔基)的浅蓝色粉末，产率为78-83%。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定的聚自由基的数均分子量（n）为2670-3030，通过电子顺磁共振（EPR）测定的自旋浓度为1.91-2.02 × 10²¹ spins·g⁻¹。对聚自由基的溶液（CH₂Cl₂）和粉末的EPR测量均显示出高频细化的单线谱，表明由于聚自由基的高自旋浓度，发生了自旋交换收窄。聚自由基的磁导率（χ）测量是在1.8-300 K的温度范围内使用超导量子干涉装置（SQUID）磁强计进行的。χT对T的图谱显示聚自由基为一种顺磁性物质，在30 K以下呈现出微弱的反铁磁耦合（θ = -1.5 K）。通过由于较强的空间反铁磁相互作用掩盖了通过键的铁磁相互作用，来解释其缺失。

  DOI：

  10.1039/jm9960601745

文献信息

• Synthesis and magnetic behaviour of polyradical: poly(1,3-phenyleneethynylene) with π-toporegulated pendant stable aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals
  作者：Yozo Miura、Tsuneki Issiki、Yukio Ushitani、Yoshio Teki、Koichi Itoh

  DOI：10.1039/jm9960601745

  日期：——

  The palladium-catalysed polycondensation of N-tert-butyl-N-(3,5-diethynylphenyl)aminoxyl with 2-(3,5-diiodophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-3-oxido-2-imidazolin-3-ium-1-yloxyl in pyridine–triethylamine at room temperature afforded poly(1,3-phenyleneethynylene) with pendant aminoxyl and imine N-oxide–aminoxyl radicals as a light blue powder in 78–83% yields. The number-average molecular weights (n) of the polyradical determined by GPC were 2670–3030 and the spin concentrations determined by EPR were 1.91–2.02 × 1021 spins g−1. Both solution (CH2Cl2) and powder EPR measurements of the polyradicals gave a hyperfine-smeared single line spectrum, suggesting that spin-exchange narrowing took place due to the high spin concentrations of the polyradicals. The magnetic susceptibility (χ) measurements of the polyradicals were carried out on a superconducting quantum interference device (SQUID) magnetometer in the temperature range of 1.8–300 K. The χ Tvs. T plots showed that the polyradicals were a paramegnetic species yielding a weak antiferromagnetic coupling (θ = −1.5 K) below 30 K. The absence of the through-bond ferromagnetic interaction is accounted for by masking of the interaction by the stronger through-space antiferromagnetic interactions.

  钯催化的N-叔丁基-N-(3,5-二乙炔苯基)氨氧基与2-(3,5-二碘苯基)-4,4,5,5-四甲基-3-氧化-2-咪唑啉-3-铵-1-氧基的聚缩合反应在常温下于吡啶-三乙胺中进行，得到了一种带有氨氧基和亚胺N-氧基-氨氧基自由基的聚(1,3-苯乙炔基)的浅蓝色粉末，产率为78-83%。通过凝胶渗透色谱法（GPC）测定的聚自由基的数均分子量（n）为2670-3030，通过电子顺磁共振（EPR）测定的自旋浓度为1.91-2.02 × 10²¹ spins·g⁻¹。对聚自由基的溶液（CH₂Cl₂）和粉末的EPR测量均显示出高频细化的单线谱，表明由于聚自由基的高自旋浓度，发生了自旋交换收窄。聚自由基的磁导率（χ）测量是在1.8-300 K的温度范围内使用超导量子干涉装置（SQUID）磁强计进行的。χT对T的图谱显示聚自由基为一种顺磁性物质，在30 K以下呈现出微弱的反铁磁耦合（θ = -1.5 K）。通过由于较强的空间反铁磁相互作用掩盖了通过键的铁磁相互作用，来解释其缺失。