2,2-dicloroethyl benzoate | 37934-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicloroethyl benzoate
• 英文别名: benzoic acid 2,2-dichloroethyl ester；Dichlorethyl-benzoat；2,2-Dichlorethylbenzoat；2,2-dichloroethyl benzoate
• CAS: 37934-98-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: PQOOXAVSUMDZHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicloroethyl benzoate 在 四丁基溴化铵 、 水 作用下， 生成 苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻位取代基对取代苯基苯甲酸酯中羰基碳13C NMR化学位移的影响

  摘要：

  记录了37种邻，间和对位取代的苯甲酸苯酯的13 C NMR光谱，这些苯甲酸在苯甲酰基和苯基部分中含有取代基，4个邻取代的甲基和5个乙基苯甲酸酯以及9个R取代的烷基苯甲酸酯。的影响邻上的羰基碳的取代基13 C NMR化学位移，δ CO，发现通过含有电感性的，线性多元回归方程来描述σ我，共振，σ ° - [R ，和位阻，ê，或υ取代基常数。对于所有的邻位含有取代基的酰基部分，以及所述苯基部分，所述取代基诱导的反向电感效应取代的酯（ρ我 <0），正常共振效应（ρ [R  > 0），和负位阻效应（δ邻 <0）与Ë观察。在苯基部分有邻位取代基的情况下，共振效应可忽略不计。由于感应效应，邻位吸电子取代基表现出对羰基碳的高场移位或屏蔽，而给电子取代基具有相反的作用。由于空间上的后果，邻位取代基显示出对羰基碳的13 C NMR化学位移的屏蔽作用。对于所有的间位和对位取代的酯，反向取代基引起的电感和共振效应（ρ我 <0，ρ

  DOI：

  10.1002/poc.1569
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯乙基苯甲酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以34%的产率得到2,2-dicloroethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  碳催化的三氯甲基精确还原还原成双二氯甲基基团上的铂

  摘要：

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100778

文献信息

• Platinum on Carbon-Catalyzed Precise Reduction Control of Trichloromethyl to Geminal-Dichloromethyl Groups
  作者：Takahiro Imanishi、Yuta Fujiwara、Yoshinari Sawama、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/adsc.201100778

  日期：2012.3.16

  Geminal‐dichloromethyl derivatives could be efficiently synthesized by the highly chemoselective platinum on carbon‐catalyzed mono‐dechlorination of trichloromethyl substrates in dimethylacetamide (DMA) as a specific solvent at 25 °C under a hydrogen atmosphere.

  在25°C的氢气氛围中，通过在二甲基乙酰胺（DMA）中作为特定溶剂，对三氯甲基底物进行碳催化的三氯甲基底物进行碳催化的单脱氯反应，可以高效地合成具有高化学选择性的铂，从而有效地合成Geminal-dichloromethyl衍生物。
• Copper(I)-Promoted Dechlorinative Surzur−Tanner Rearrangement of 2,2,2-Trichloroethyl Carboxylates
  作者：Ram、Nabin Kumar Meher

  DOI：10.1021/ol027139u

  日期：2003.1.1

  [GRAPHICS]2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo highly efficient dechlorinative Surzur-Tanner rearrangement with 2 equiv of a 1:1 molar mixture of CuCl and bpy in boiling DCE to give 1-chloroethenyl carboxylates in which copper appears to play an important role, probably by coordinating the initial radical or as a Lewis acid catalyst.
• US4450309A
  申请人：——

  公开号：US4450309A

  公开（公告）日：1984-05-22
• Efficient partial hydrogenation of trichloromethyl to gem-dichloromethyl groups in platinum on carbon-catalyzed system
  作者：Yoshinari Sawama、Takahiro Imanishi、Ryosuke Nakatani、Yuta Fujiwara、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.098

  日期：2014.7
• Effect of <i>ortho</i> substituents on carbonyl carbon ¹³ C NMR chemical shifts in substituted phenyl benzoates
  作者：Vilve Nummert、Mare Piirsalu、Vahur Mäemets、Signe Vahur、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1569

  日期：2009.12

  an upfield shift or shielding of the carbonyl carbon, while the electron‐donating substituents had an opposite effect. Because of the sterical consequences, ortho substituents revealed a deshielding effect on the 13C NMR chemical shift of the carbonyl carbon. For all the meta‐ and para‐substituted esters, the reverse substituent‐induced inductive and resonance effects (ρI < 0, ρR < 0) were found to

  记录了37种邻，间和对位取代的苯甲酸苯酯的13 C NMR光谱，这些苯甲酸在苯甲酰基和苯基部分中含有取代基，4个邻取代的甲基和5个乙基苯甲酸酯以及9个R取代的烷基苯甲酸酯。的影响邻上的羰基碳的取代基13 C NMR化学位移，δ CO，发现通过含有电感性的，线性多元回归方程来描述σ我，共振，σ ° - [R ，和位阻，ê，或υ取代基常数。对于所有的邻位含有取代基的酰基部分，以及所述苯基部分，所述取代基诱导的反向电感效应取代的酯（ρ我 <0），正常共振效应（ρ [R  > 0），和负位阻效应（δ邻 <0）与Ë观察。在苯基部分有邻位取代基的情况下，共振效应可忽略不计。由于感应效应，邻位吸电子取代基表现出对羰基碳的高场移位或屏蔽，而给电子取代基具有相反的作用。由于空间上的后果，邻位取代基显示出对羰基碳的13 C NMR化学位移的屏蔽作用。对于所有的间位和对位取代的酯，反向取代基引起的电感和共振效应（ρ我 <0，ρ