1-[[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonyl]-4-piperidinemethanol | 229647-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonyl]-4-piperidinemethanol
• 英文别名: [1-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]methanol
• CAS: 229647-07-8
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 315.821
• InChiKey: LDNMBMCRINOMBY-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonyl]-4-piperidinemethanol 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-[1-((E)-4-chlorostyrylsulfonyl)piperidin-4-ylmethyl]-4-(pyridin-4-yl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价。

  摘要：

  血管内血块的形成是许多心血管疾病的重要因素。因此，预防凝血已成为新治疗剂的主要目标。一种有吸引力的方法是抑制因子Xa（FXa），它是凝血级联反应中的关键酶，可通过其酶原，凝血酶原的有限蛋白水解而产生凝血酶。我们研究了包含4-（哌啶子基）吡啶基团取代胍基和/或a基团的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物，并发现了化合物M55113（30a：4-[（6-氯-2-萘基）磺酰基] -1-[[[1-（4-吡啶基）-4-哌啶基]甲基]哌嗪酮），作为FXa的强效抑制剂（IC50 = 0.06 microM），对FXa的选择性比胰蛋白酶和凝血酶高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1237
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 (E)-2-(4-氯苯基)乙烯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以13%的产率得到1-[[(1E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]sulfonyl]-4-piperidinemethanol
  参考文献：
  名称：

  作为Xa因子抑制剂的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物的合成和评价。

  摘要：

  血管内血块的形成是许多心血管疾病的重要因素。因此，预防凝血已成为新治疗剂的主要目标。一种有吸引力的方法是抑制因子Xa（FXa），它是凝血级联反应中的关键酶，可通过其酶原，凝血酶原的有限蛋白水解而产生凝血酶。我们研究了包含4-（哌啶子基）吡啶基团取代胍基和/或a基团的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物，并发现了化合物M55113（30a：4-[（6-氯-2-萘基）磺酰基] -1-[[[1-（4-吡啶基）-4-哌啶基]甲基]哌嗪酮），作为FXa的强效抑制剂（IC50 = 0.06 microM），对FXa的选择性比胰蛋白酶和凝血酶高。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1237

文献信息

• Synthesis and Evaluation of 1-Arylsulfonyl-3-piperazinone Derivatives as Factor Xa Inhibitor.
  作者：Hidemitsu NISHIDA、Yutaka MiYAZAKI、Yoshihiro KITAMURA、Masayuki OHASHI、Tomokazu MATSUSUE、Atsushi OKAMOTO、Yoshitaka HOSAKA、Shuhei OHNISHI、Hidenori MOCHIZUKI

  DOI：10.1248/cpb.49.1237

  日期：——

  Intravascular clot formation is an important factor in a number of cardiovascular diseases. Therefore, the prevention of blood coagulation has become a major target for new therapeutic agents. One attractive approach is the inhibition of factor Xa (FXa), which is a key enzyme in coagulation cascade responsible for the generation of thrombin by limited proteolysis of its zymogen, prothrombin. We have investigated

  血管内血块的形成是许多心血管疾病的重要因素。因此，预防凝血已成为新治疗剂的主要目标。一种有吸引力的方法是抑制因子Xa（FXa），它是凝血级联反应中的关键酶，可通过其酶原，凝血酶原的有限蛋白水解而产生凝血酶。我们研究了包含4-（哌啶子基）吡啶基团取代胍基和/或a基团的1-芳基磺酰基-3-哌嗪酮衍生物，并发现了化合物M55113（30a：4-[（6-氯-2-萘基）磺酰基] -1-[[[1-（4-吡啶基）-4-哌啶基]甲基]哌嗪酮），作为FXa的强效抑制剂（IC50 = 0.06 microM），对FXa的选择性比胰蛋白酶和凝血酶高。