(2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride | 129994-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride
• 英文别名: (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid hydrochloride；(2S,3R)-2-(aminomethyl)-3-hydroxybutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 129994-66-7
• 化学式: C₅H₁₁NO₃*ClH
• 分子量: 169.608
• InChiKey: ZFCRGTVCOFPJST-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride 、 三乙胺 在 ice 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以to obtain 4.07 g of the title compound in crystals (yield: 84%)的产率得到(2S)-3-amino-2-((1R)-1-hydroxyethyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones

  摘要：

  公开了一种制备式(I)的4-乙酰氧基氮杂环丁酮的简化过程：其中Z是氢原子、低碳基或羟乙基基团，可以或不可以被保护。根据本发明，式(II)的氮杂环丁酮：其中Z具有上述定义的相同含义，Y是氢原子或羧基，与醋酸和氧化剂在钌化合物催化下反应。

  公开号：

  US05081239A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[(苯甲酰基氨基)甲基]-3-羟基丁酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以93%的产率得到(2S,3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium catalyzed process for preparing 4-acetoxyazetidinones

  摘要：

  本发明公开了一种制备式（I）的4-乙酰氧基氮杂环丙酮的简化过程：##STR1## 其中Z是氢原子，较低的烷基或羟乙基，可能被保护或未被保护。根据本发明，式（II）的氮杂环丙酮：##STR2## 其中Z具有如上定义的相同含义，Y是氢原子或羧基，与乙酸和氧化剂在存在以下催化剂的情况下反应，所述催化剂由公式[Ru(B).sub.2(L)].sub.m表示，其中B是Cl，Br或l，m是正整数，L是1,5-环辛二烯，去氢萘二烯，环庚三烯，环辛四烯或苯，可能具有较低的烷基作为取代基。

  公开号：

  US05204460A1

文献信息

• Process for preparing optically active 3-hydroxybutanoic acid
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US04981992A1

  公开（公告）日：1991-01-01

  A process for preparing an optically active 3-hydroxybutanoic acid represented by formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 represents a protective group of carboxylic acid, and R.sup.2 represents a hydrogen atom; a lower alkyl group which may be substituted with a halogen atom; a lower alkoxy group; a phenyl group which may be substituted with a lower alkyl group or a lower alkoxy group; or a benzyloxy group which may be substituted with a lower alkyl group or a lower alkoxy group, is disclosed, comprising asymmetrically hydrogenating a 3-oxobutanoic acid ester represented by formula (II): ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are as defined above, in the presence of a ruthenium-optically active phosphine complex as a catalyst. The compound of formula (I) which is useful for synthesizing a 4-acetoxyazetidin-2-one derivative, a useful intermediate for obtaining penem antibiotics, can be prepared economically.

  本发明公开了一种制备光学活性3-羟基丁酸的方法，其化学式为（I）：##STR1## 其中：R.sup.1表示羧酸的保护基，R.sup.2表示氢原子；可以被卤素原子取代的较低烷基基团；较低烷氧基团；可以被较低烷基基团或较低烷氧基团取代的苯基；或者可以被较低烷基基团或较低烷氧基团取代的苄氧基团。该方法包括在钌-光学活性膦配合物催化剂的存在下，不对称氢化化学式为（II）的3-氧代丁酸酯：##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2如上所定义。该化合物可以经济地制备出用于合成4-乙酰氧基氮杂环戊二烯-2-酮衍生物的化合物，后者是获得青霉烷类抗生素的有用中间体。
• A method of preparing a derivative of optically active azetidin-2-one
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0742223A1

  公开（公告）日：1996-11-13

  To prepare the compound (1'R, 3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl) azetidin-2-one, (2S, 3R)-2-aminomethyl-3-hydroxybutyric acid is reacted with an alcohol in the presence of at least one compound chosen from the group consisting of thionyl chloride, hydrogen chloride and p-toluene sulfonic acid, thereby obtaining a salt of the corresponding ester. The salt is reacted with a tri-substituted silane in the presence of a metallic catalyst, thereby protecting the hydroxy group of the ester and then reacted with a base, thereby obtaining an ester of (2S, 3R)-2-aminomethyl-3-(tri-substituted silyloxy) butyric acid. Subsequently, the ester is transformed into lactam in the presence of a Grignard reagent or a metal amide, thereby obtaining (1'R,3S)-3-(1'-tri-substituted silyloxyethyl)azetidin-2-one. This compound provides a useful base for preparing β-lactam type antimicrobial agents such as carbapenem type agents.

  为了制备化合物(1'R, 3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)氮杂环丁烷-2-酮，(2S, 3R)-2-氨基甲基-3-羟基丁酸在至少一种选自硫酰氯、氯化氢和对甲苯磺酸的化合物的存在下与醇反应，从而得到相应酯的盐。该盐在金属催化剂存在下与三取代硅烷反应，从而保护酯的羟基，然后与碱反应，得到 (2S，3R)-2-氨甲基-3-（三取代硅氧基）丁酸酯。随后，在格氏试剂或金属酰胺的存在下，酯转化为内酰胺，从而得到 (1'R,3S)-3-(1'-三取代硅氧基乙基)氮杂环丁烷-2-酮。这种化合物为制备 β-内酰胺类抗菌剂（如碳青霉烯类制剂）提供了有用的基础。
• Process for preparing 4-acetoxyazetidinones
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0371875B1

  公开（公告）日：1994-12-28
• US4927507A
  申请人：——

  公开号：US4927507A

  公开（公告）日：1990-05-22
• US5081239A
  申请人：——

  公开号：US5081239A

  公开（公告）日：1992-01-14