(3-bromo-phenyl)-phosphonic acid-dichloride | 65442-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-bromo-phenyl)-phosphonic acid-dichloride
• 英文别名: (3-Brom-phenyl)-phosphonsaeure-dichlorid；(3-Bromophenyl)phosphonic dichloride；1-bromo-3-dichlorophosphorylbenzene
• CAS: 65442-15-1
• 化学式: C₆H₄BrCl₂OP
• 分子量: 273.881
• InChiKey: FVSYOZAXBHBMMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-chloroethyl)naphthalene 、 (3-bromo-phenyl)-phosphonic acid-dichloride 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以49%的产率得到1-(3-bromophenyl)-2,3-dihydro-1H-benzo[g]-phosphindole-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Di-Grignard试剂和二氯化膦得到的环状膦氧化物和磷酰胺：模块化获得环状膦烷

  摘要：

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01476
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴苯基)-膦酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-bromo-phenyl)-phosphonic acid-dichloride
  参考文献：
  名称：

  Di-Grignard试剂和二氯化膦得到的环状膦氧化物和磷酰胺：模块化获得环状膦烷

  摘要：

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01476

文献信息

• US4072658A
  申请人：——

  公开号：US4072658A

  公开（公告）日：1978-02-07
• US4156663A
  申请人：——

  公开号：US4156663A

  公开（公告）日：1979-05-29
• Cyclic Phosphine Oxides and Phosphinamides from Di-Grignard Reagents and Phosphonic Dichlorides: Modular Access to Annulated Phospholanes
  作者：Aaron M. Gregson、Steven M. Wales、Stephen J. Bailey、Anthony C. Willis、Paul A. Keller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01476

  日期：2015.10.2

  The reaction between 1,4-di-Grignard reagents and phosphonous(III) dichlorides is a classical method for the direct synthesis of phospholanes. Reported here is an extension of this approach to the preparation of value-added, annulated phospholane oxides, achieved through the combination of carbocyclic-fused di-Grignard reagents and readily available phosphonic(V) dichlorides. The procedure is amenable

  1,4-二格氏试剂与二氯化膦（III）之间的反应是直接合成膦烷的经典方法。此处报道的是该方法扩展到制备增值的环状磷杂环戊烷氧化物的方法，该方法是通过将碳环稠合的双格氏试剂与易于获得的二氯化膦（V）结合使用而实现的。该方法适合在膦酸酯环的2,3-和3,4-位上（苯并）环化，并且以合理的至优异的产率耐受各种脂族，环状和芳基P-亲电子试剂。