6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-羟基己酸 | 109545-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-羟基己酸
• 英文名称: (R)-6-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-2-hydroxyhexanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 109545-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: USGBKNFPBNWKDC-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-羟基己酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 tert-butyl ((S)-2-(((S)-2-((S)-2-acetamido-3-(tert-butoxy)propanamido)-4-(tert-butoxy)-4-oxobutanamido)oxy)-6-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoyl)-L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  L-Lys-氨基氧基-戈拉利肽的合成。

  摘要：

  天然四肽Goralatide抑制原始造血细胞增殖，但据报道在溶液中相当不稳定（半衰期4.5分钟）。在这项工作中，我们报告了Goralatide的氨氧基类似物的合成。预期氨氧基部分将提供高拉来肽类似物的增加的稳定性和生物利用度。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2702
• 作为产物：
  描述：

  N-ε-D-Cbz-lysine 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-(((苄氧基)羰基)氨基)-2-羟基己酸
  参考文献：
  名称：

  L-Lys-氨基氧基-戈拉利肽的合成。

  摘要：

  天然四肽Goralatide抑制原始造血细胞增殖，但据报道在溶液中相当不稳定（半衰期4.5分钟）。在这项工作中，我们报告了Goralatide的氨氧基类似物的合成。预期氨氧基部分将提供高拉来肽类似物的增加的稳定性和生物利用度。版权所有©2014欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2702

文献信息

• Phosphonic acid derivative having inhibitory activity against carboxypeptidase B
  申请人：Meiji Seika Kaisha Ltd.

  公开号：US20030119787A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  A compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein R 1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like; R 2 and R 3 represent hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxyl group and the like; X represents —CH 2 —, —O—, or —NH—; A represents the following group (II): 2 [in which R 7 and R 8 represent hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and the like; R 9 and R 10 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, phenyl group, an alkyl group and the like] and the like; and E represents hydrogen atom and the like, which has inhibitory activity against carboxypeptidase B and is useful for therapeutic and/or preventive treatment of a thrombotic disease.

  以下是通用式（I）及其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中R1代表氢原子、烷基、取代烷基等；R2和R3代表氢原子、烷基、取代烷基、烷氧基等；X代表—CH2—、—O—或—NH—；A代表以下基团（II）：其中R7和R8代表氢原子、烷基、酰基、烷氧羰基等；R9和R10代表氢原子、卤素原子、羟基、苯基、烷基等；E代表氢原子等，具有对羧肽酶B的抑制活性，可用于治疗和/或预防血栓性疾病。
• PHOSPHONIC ACID DERIVATIVES HAVING CARBOXYPEPTIDASE B INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1152004A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound represented by the following general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof: wherein R1 represents hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group and the like; R2 and R3 represent hydrogen atom, an alkyl group, a substituted alkyl group, an alkoxyl group and the like; X represents -CH2-, -O-, or -NH-; A represents the following group (II): [in which R7 and R8 represent hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group and the like; R9 and R10 represents hydrogen atom, a halogen atom, hydroxyl group, phenyl group, an alkyl group and the like] and the like; and E represents hydrogen atom and the like, which has inhibitory activity against carboxypeptidase B and is useful for therapeutic and/or preventive treatment of a thrombotic disease.

  由以下通式（I）代表的化合物及其药理学上可接受的盐： 其中 R1 代表氢原子、烷基、取代的烷基等；R2 和 R3 代表氢原子、烷基、取代的烷基、烷氧基等；X 代表 -CH2-、-O- 或 -NH-；A 代表以下基团 (II)： [其中 R7 和 R8 代表氢原子、烷基、酰基、烷氧基羰基等；R9 和 R10 代表氢原子、卤素原子、羟基、苯基、烷基等]等；E 代表氢原子等，对羧肽酶 B 具有抑制活性，可用于血栓性疾病的治疗和/或预防。
• A highly convergent preparation of phosphonyloxyacylamino acids:
  作者：John K. Thottathil、Michael K.Y. Wong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85232-6

  日期：1986.1
• Phosphonic acid derivatives having carboxypeptidase B inhibitory action
  申请人：Meiji Seika Kaisha, Ltd.

  公开号：EP1152004B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• US6576627B1
  申请人：——

  公开号：US6576627B1

  公开（公告）日：2003-06-10