ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridine-3-carboxylate | 1256286-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)nicotinate；Ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1256286-15-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: SPHTWYBRWBZINZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridine-3-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 ethyl (5S,8R,8aS)-5-(furan-3-yl)octahydroindolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用 ArBpin 试剂对杂芳鎓盐进行脱芳构化。单麻碱全合成中的应用

  摘要：

  开发了铑催化的芳基和杂芳基硼频哪醇酯与吡啶鎓和喹啉鎓盐的对映选择性加成，用于合成对映富集的二氢杂芳烃。该方法能够以高产率和 ee 合成 2-杂芳基取代的二氢吡啶，这为获得单麻生物碱提供了有效的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00976
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)nicotinaldehyde 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以61%的产率得到ethyl 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  碘介导的邻烷基炔类溶剂控制的选择性亲电环化和氧化酯化反应：轻松获得吡喃喹啉，吡喃喹啉酮和异豆香豆素

  摘要：

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。

  DOI：

  10.1021/jo101526b

文献信息

• Iodine-Mediated Solvent-Controlled Selective Electrophilic Cyclization and Oxidative Esterification of <i>o</i>-Alkynyl Aldehydes: An Easy Access to Pyranoquinolines, Pyranoquinolinones, and Isocumarins
  作者：Akhilesh K. Verma、Vineeta Rustagi、Trapti Aggarwal、Amit P. Singh

  DOI：10.1021/jo101526b

  日期：2010.11.19

  provides pyrano[4,3-b]quinolines 4a−f, via formation of cyclic iodonium intermediate Q; however, using alcohols as a solvent as well as nucleophile, o-alkynyl esters 5a−y were obtained selectively in good to excellent yields via formation of hypoiodide intermediate R. Subsequently, o-alkynyl esters were converted in to pyranoquinolinones 6a−i and isocoumarin 6j by electrophilic iodocyclization. This

  描述了碘在邻炔基醛的亲电碘环化中在不同溶剂中的化学选择性行为。与CH 2 Cl 2中的I 2与适当的亲核试剂反应生成邻炔基醛3a - t可以通过形成环碘鎓中间体Q生成吡喃并[4,3- b ]喹啉4a - f；但是，使用醇和亲核试剂作为溶剂，通过形成次碘化物中间体，选择性地以良好或优异的收率获得了邻炔基酯5a - y。[R 。随后，通过亲电碘环化将邻炔基酯转化为吡喃喹啉酮6a - i和异香豆素6j。这种发达的氧化酯化反应为从醛3n - p化学选择性合成酯5q - u而不氧化底物中存在的伯醇提供了新途径。
• Dearomatization of Heteroarenium Salts with ArBpin Reagents. Application to the Total Synthesis of a Nuphar Alkaloid
  作者：Donovan J. Robinson、Kacey G. Ortiz、Nathan P. O’Hare、Rashad R. Karimov

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00976

  日期：2022.5.20

  Rhodium-catalyzed enantioselective addition of aryl and heteroaryl boron pinacol esters to pyridinium and quinolinium salts is developed for the synthesis of enantioenrichred dihydroheteroarenes. The methodology has enabled the synthesis of 2-heteroaryl-substituted dihydropyridines in high yield and ee, which provided efficient synthetic access to a nuphar alkaloid.

  开发了铑催化的芳基和杂芳基硼频哪醇酯与吡啶鎓和喹啉鎓盐的对映选择性加成，用于合成对映富集的二氢杂芳烃。该方法能够以高产率和 ee 合成 2-杂芳基取代的二氢吡啶，这为获得单麻生物碱提供了有效的合成途径。