N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1259437-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1259437-24-5
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: NUUURMIYBUSDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三乙基硅烷 、 水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-methyl-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  硅烷-碘催化体系进行未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原

  摘要：

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588436
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基-4-戊炔腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  （二乙酰氧基碘）苯介导的3-炔基胺级联反应的无金属合成多取代吡咯

  摘要：

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/asia.201100474

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of α-Fluoro Acetals and α-Fluoro Ketones from Alkynes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/adsc.201000559

  日期：2010.11.2

  A new method to synthesize α-fluoro acetals and α-fluoro ketones is presented here. In the presence of alcohols and Selectfluor, catalytic amounts of gold selectively transformed alkynes into the corresponding fluorinated acetals or ketones depending on the reaction conditions. This protocol has been applied to both terminal and internal alkynes showing a high degree of chemo- and regioselectivity

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。
• Synthesis of spiroaminals by bimetallic Au/Sc relay catalysis: TMS as a traceless controlling group
  作者：Shuo Zhang、Zhengliang Xu、Jiong Jia、Chen-Ho Tung、Zhenghu Xu

  DOI：10.1039/c4cc05610h

  日期：——

  An efficient synthesis of spiroaminals over fused aminals has been successfully developed by bimetallic Au/Sc catalysis by using TMS as a traceless controlling group.

  通过使用双金属Au/Sc催化剂，成功地开发了一种高效的合成方法，用于在融合氨基醚上合成螺环胺。在这种方法中，使用TMS作为无痕控制基。
• Catalytic activity of gold nanoclusters in intramolecular hydroamination of alkenes and alkynes with toluenesulfonamide under aerobic and basic conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.038

  日期：2011.1

  nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular hydroamination of toluenesulfonamides to unactivated alkenes/alkynes in EtOH under aerobic and basic conditions. The reaction proceeds via anti-addition of toluenesulfonamide to the alkenes assisted by π-activation of the gold clusters.

  金纳米团簇通过亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PVP）稳定，在有氧和碱性条件下，在EtOH中将甲苯磺酰胺的分子内加氢胺化为未活化的烯烃/炔烃。该反应通过在金簇的π-活化的辅助下将甲苯磺酰胺抗加成到烯烃上而进行。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Pyrroles by (Diacetoxyiodo)Benzene-Mediated Cascade Reaction of 3-Alkynyl Amines
  作者：Dong-Liang Mo、Chang-Hua Ding、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1002/asia.201100474

  日期：2011.12.2

  Free metal jacket: A regioselective metal‐free synthesis of polysubstituted pyrroles has been developed through a (diacetoxyiodo)benzene‐mediated cascade reaction of alkynyl amines in moderate to good yield (see scheme).

  游离金属夹套：通过（二乙酰氧基碘）苯介导的炔胺级联反应，以中等至良好的收率开发了多区域取代的吡咯的无区域选择性金属合成方法（参见方案）。
• Intramolecular Hydroalkoxylation/Reduction and Hydroamination/Reduction of Unactivated Alkynes Using a Silane–Iodine Catalytic System
  作者：Masatoshi Shibuya、Shoji Fujita、Yoshihiko Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0036-1588436

  日期：2017.9

  Published as part of the Special Topic Modern Cyclization Strategies in Synthesis Abstract A transition-metal-free silane–iodine catalytic system comprising I2 and Et3SiH promotes intramolecular hydroalkoxylation/reduction and hydroamination/reduction of unactivated alkynes. This system allows the reaction to proceed at room temperature affording 2,4- and 2,5-disubstituted pyrrolidines as well as a

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。 包含I 2和Et 3 SiH的无过渡金属的硅烷-碘催化体系可促进未活化炔烃的分子内加氢烷氧基化/还原和加氢胺化/还原。该系统使反应在室温下进行，得到具有高非对映选择性的2，4-和2，5-二取代的吡咯烷以及2，3-二取代的四氢呋喃。