2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine | 1259437-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 2-Methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine；2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,4-diphenylpyrrolidine
• CAS: 1259437-27-8
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₂S
• 分子量: 389.518
• InChiKey: JWFWPCVPLMIGOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine 在 Ph3PAuSbF6 、 水 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以53%的产率得到2-(fluoromethyl)-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,2-diphenylpent-4-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到2-methylene-4,4-diphenyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  金催化炔烃合成α-氟缩醛和α-氟酮

  摘要：

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000559

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of α-Fluoro Acetals and α-Fluoro Ketones from Alkynes
  作者：Teresa de Haro、Cristina Nevado

  DOI：10.1002/adsc.201000559

  日期：2010.11.2

  A new method to synthesize α-fluoro acetals and α-fluoro ketones is presented here. In the presence of alcohols and Selectfluor, catalytic amounts of gold selectively transformed alkynes into the corresponding fluorinated acetals or ketones depending on the reaction conditions. This protocol has been applied to both terminal and internal alkynes showing a high degree of chemo- and regioselectivity

  本文提出了一种合成α-氟代乙缩醛和α-氟代酮的新方法。在醇和Selectfluor的存在下，取决于反应条件，催化量的金将炔烃选择性转化为相应的氟化缩醛或酮。此协议已应用于显示高度化学和区域选择性的末端炔烃和内部炔烃。反应机制似乎是通过两个共存的途径进行的，因为至少部分地，最终产物中的C（sp 3）F键的形成发生在金属中心。
• Catalytic activity of gold nanoclusters in intramolecular hydroamination of alkenes and alkynes with toluenesulfonamide under aerobic and basic conditions
  作者：Hiroaki Kitahara、Hidehiro Sakurai

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.038

  日期：2011.1

  nanoclusters stabilized by a hydrophilic polymer, poly(N-vinyl-2-pyrrolidone) (Au:PVP), catalyzed the intramolecular hydroamination of toluenesulfonamides to unactivated alkenes/alkynes in EtOH under aerobic and basic conditions. The reaction proceeds via anti-addition of toluenesulfonamide to the alkenes assisted by π-activation of the gold clusters.

  金纳米团簇通过亲水性聚合物聚（N-乙烯基-2-吡咯烷酮）（Au：PVP）稳定，在有氧和碱性条件下，在EtOH中将甲苯磺酰胺的分子内加氢胺化为未活化的烯烃/炔烃。该反应通过在金簇的π-活化的辅助下将甲苯磺酰胺抗加成到烯烃上而进行。