ethyl (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)non-2-enoate | 1020062-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)non-2-enoate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[hydroxy(phenyl)methyl]non-2-enoate
• CAS: 1020062-31-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: WXFAZFIEBMLHMI-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-壬炔酸乙酯 在 三氟化硼乙醚 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(hydroxy(phenyl)methyl)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita–Baylis–Hillman加合物的氢化铜还原反应中化学，区域和对映选择性的控制

  摘要：

  非消旋连接的氢化铜可用于串联S N 2'/ 1,2-还原外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯，以得到具有定义的烯烃几何形状的对映体富集的手性烯丙基醇。MBH酯（包括具有β取代基的酯）可以利用庞大的，低聚的，原位生成的三烷氧基硅氧烷离去基团转化为立体定义的烯酸酯。最后，公开了容易到达的MBH醇衍生物向非外消旋烯丙基醇的非典型转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03464

文献信息

• Vicinal Functionalization of Propiolate Esters via a Tandem Catalytic Carbocupration−Mukaiyama Aldol Reaction Sequence
  作者：Amanda J. Mueller、Michael P. Jennings

  DOI：10.1021/ol800373g

  日期：2008.4.1

  The vicinal functionalization of propiolate esters via a tandem catalytic carbocupration-Mukaiyama aldol reaction sequence has been investigated. It has been shown that catalyst loadings as low as 8 mol % readily allow for good yields and excellent diastereoselectivities (>20:1) for a series of Grignard reagents and aldehydes.
• Control of Chemo-, Regio-, and Enantioselectivity in Copper Hydride Reductions of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Roscoe T. H. Linstadt、Carl. A. Peterson、Carina I. Jette、Zarko V. Boskovic、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03464

  日期：2017.1.20

  Nonracemically ligated copper hydride can be used to effect tandem SN2′/1,2-reductions of racemic Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates to access enantioenriched chiral allylic alcohols with defined olefin geometry. MBH esters, including those with β-substitution, can be transformed to stereodefined enoates by taking advantage of a bulky, oligomeric, in situ generated trialkoxysiloxane leaving group

  非消旋连接的氢化铜可用于串联S N 2'/ 1,2-还原外消旋的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）乙酸酯，以得到具有定义的烯烃几何形状的对映体富集的手性烯丙基醇。MBH酯（包括具有β取代基的酯）可以利用庞大的，低聚的，原位生成的三烷氧基硅氧烷离去基团转化为立体定义的烯酸酯。最后，公开了容易到达的MBH醇衍生物向非外消旋烯丙基醇的非典型转化。