N,N-diethyl-1-formyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide | 1407803-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-1-formyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 1407803-75-1
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: ZOVKGXHTPXVYKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-formyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 4-Methoxy-3-oxo-1-(3-oxocyclohexyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  2-Naphthalenecarbonyl chloride, 5,6,7,8-tetrahydro-3-methoxy- 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N,N-diethyl-1-formyl-3-methoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.