tert-butyl (1Z)-1-(2-isothiocyanatophenyl)but-1-en-2-yl carbonate | 1433999-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1Z)-1-(2-isothiocyanatophenyl)but-1-en-2-yl carbonate
• 英文别名: tert-butyl [(Z)-1-(2-isothiocyanatophenyl)but-1-en-2-yl] carbonate
• CAS: 1433999-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: DNLZZECYFJDGJN-RAXLEYEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1Z)-1-(2-isothiocyanatophenyl)but-1-en-2-yl carbonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethyl-N-methyl-N-phenyl-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  由2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代1H-吲哚-1-碳硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以从2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代的1 H-吲哚-1-碳硫代酰胺。因此，这些异氰酸酯通过简单的两步流程即可转化为（Z）-[1-烷基（或苯基）-2-（2-异硫氰酸根合苯基）乙烯基] 1,1-二甲基碳酸酯。用仲胺处理可得到硫脲中间体，该中间体可与CF 3 COOH（TFA）一起以所需的中等收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200236
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-isocyanophenyl)butan-2-one 在 吡啶 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl (1Z)-1-(2-isothiocyanatophenyl)but-1-en-2-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  由2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代1H-吲哚-1-碳硫酰胺

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，可以从2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代的1 H-吲哚-1-碳硫代酰胺。因此，这些异氰酸酯通过简单的两步流程即可转化为（Z）-[1-烷基（或苯基）-2-（2-异硫氰酸根合苯基）乙烯基] 1,1-二甲基碳酸酯。用仲胺处理可得到硫脲中间体，该中间体可与CF 3 COOH（TFA）一起以所需的中等收率获得所需的产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200236

文献信息

• Synthesis of 2,<i>N</i>,<i>N</i>-Trisubstituted 1<i>H</i>-Indole-1-carbothioamides from 2-(Acylmethyl)phenyl Isocyanides
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kazuya Yamane、Shuhei Fukamachi

  DOI：10.1002/hlca.201200236

  日期：2013.1

  A convenient procedure for the synthesis of 2,N,N‐trisubstituted 1H‐indole‐1‐carbothioamides from 2‐(acylmethyl)phenyl isocyanides has been developed. Thus, these isocyanides are converted into (Z)‐ [1‐alkyl (or phenyl)‐2‐(2‐isothiocyanatophenyl)ethenyl] 1,1‐dimethylethyl carbonates via an easy two‐step sequence. Treatment with secondary amines gave thiourea intermediates which afforded with CF3COOH

  已经开发了一种方便的方法，可以从2-（酰基甲基）苯基异氰酸酯合成2，N，N-三取代的1 H-吲哚-1-碳硫代酰胺。因此，这些异氰酸酯通过简单的两步流程即可转化为（Z）-[1-烷基（或苯基）-2-（2-异硫氰酸根合苯基）乙烯基] 1,1-二甲基碳酸酯。用仲胺处理可得到硫脲中间体，该中间体可与CF 3 COOH（TFA）一起以所需的中等收率获得所需的产物。