7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime | 28532-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime
• 英文别名: 7-chloro-2-hydroxyamino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine；N-(7-chloro-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-yl)hydroxylamine
• CAS: 28532-11-8；29203-25-6；29203-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃O
• 分子量: 285.733
• InChiKey: MEKJWOMMOBVSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one oxime 、 2-(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 N-甲基乙酰胺 、 甲醇 为溶剂， 生成 7-Chloro-2-(2-trifluoromethylphenylcarbamoyloxyamino)-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Carbamoyloxyamino-1,4-benzodiazepines and medicaments containing these

  摘要：

  披露的是具有以下化学式I的具有羰胺氧基氨基基团的1,4-苯二氮䓬类化合物，其互变异构体具有以下化学式IA，其生理耐受盐，这些化合物具有抗焦虑作用但不具有镇静作用，以及制备这些新化合物的方法，含有活性化合物的药物制剂，以及使用这些化合物治疗焦虑状态的方法。

  公开号：

  US04395409A1

文献信息

• Heterocycles. IV. Reactions of 2-Amino-3H-1, 4-benzodiazepines with Primary Amines and Hydroxylamines
  作者：KANJI MEGURO、HIDEAKA NATSUGARI、HIROYUKI TAWADA、YUTAKA KUWADA

  DOI：10.1248/cpb.21.2366

  日期：——

  Substitution of the amino group of 2-amino-3H-1, 4-benzodiazepines such as 1 and 2 with primary amines and hydroxylamines was investigated and the 2-substituted compounds 3-19, 21 and 37 were synthesized as shown in Table I. In the case of the reaction with hydroxylamine, however, a 2-aminomethylquinazoline 3-oxide (20) was obtained from a 2-amino-and a 2-methylamino-benzodiazepines (1 and 3) in addition to 2-hydroxyamino-1, 4-benzodiazepine (21). This data show that ring opening at the N-4 : C-5 double bond occurred. A similar ring opening in a 2-methylamino-1, 4-benzodiazepine 4-oxide (4) furnished a quinazoline-2-carboxaldehyde oxime 3-oxide (40). The derivatives of 21 and its oxide (37) were prepared as exemplified by the synthesis of oxadiazolo [4, 3-a] [1, 4]-benzodiazepines (25 and 39).

  对2-氨基-3H-1,4-苯二氮杂烯类化合物（如1和2）氨基取代为初级胺和羟胺的反应进行了研究，并合成了2-取代化合物3-19、21和37，如表I所示。然而，在与羟胺反应的情况下，除了得到2-羟氨基-1,4-苯二氮杂烯（21）外，还从2-氨基和2-甲基氨基苯二氮杂烯（1和3）获得了2-氨基甲基喹唑啉3-氧化物（20）。这些数据表明，在N-4 : C-5双键处发生了环打开。在2-甲基氨基-1,4-苯二氮杂烯4-氧化物（4）中出现了类似的环打开，产生了喹唑啉-2-甲醛肟3-氧化物（40）。衍生物21及其氧化物（37）以合成噁二唑[4,3-a][1,4]-苯二氮杂烯（25和39）为例进行了制备。
• Carbamoyloxyamino-1,4-benzodiazepine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0041242A1

  公开（公告）日：1981-12-09

  Es werden neue 1,4-Benzodiazepine mit einer Carbamoyloxyaminogruppierung der Formel und die tautomeren Verbindungen der Formel IA und deren physiologisch verträglichen Salze beschrieben, die eine angstlösende Wirkung besitzen ohne zu sedieren, Verfahren zur Herstellung dieser neuen Verbindungen, sowie pharmazeutische Mittel, welche die erfindungsgemäßen aktiven Verbindungen enthalten und deren Verwendung als Arzneimittel für die Behandlung von Angstzuständen.

  式中带有氨基甲酰氧基氨基的新型 1,4-苯并二氮杂卓 和式 IA 的同分异构体化合物 及其生理上可耐受的盐类，这些盐类具有抗焦虑作用，但无镇静作用；描述了制备这些新化合物的工艺，以及含有本发明活性化合物的药物组合物及其作为治疗焦虑状态的药物的用途。
• A synthetic approach to new 1,4-benzodiazepine derivatives
  作者：Jackson B. Hester、David J. Duchamp、Connie G. Chidester

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)87414-1

  日期：1971.1
• FOERSCH, M.;GERHARDS, H.
  作者：FOERSCH, M.、GERHARDS, H.

  DOI：——

  日期：——
• US4395409A
  申请人：——

  公开号：US4395409A

  公开（公告）日：1983-07-26