di-tert-butyl N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamate | 118869-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: Di-tert-butyl N-[4-[N-(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl) methylamino]-benzoyl]-L-glutamate；ditert-butyl (2S)-2-[[4-[(5-amino-6-cyanopyrazin-2-yl)methylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 118869-53-7
• 化学式: C₂₆H₃₄N₆O₅
• 分子量: 510.593
• InChiKey: BWWKGBCOXMXTCT-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.08h， 以55%的产率得到N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基蝶呤和氨甲蝶呤的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  由2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈合成了先前未描述的氨基蝶呤（AMT）和甲氨蝶呤（MTX）的2-去氨基和2-去氨基-2-甲基类似物。AMT类似物通过三步顺序获得，包括与N-（4-氨基苯甲酰基）-L-谷氨酸二叔丁基缩合，与甲form或乙酸乙am加热，和与三氟乙酸温和酸解。相似地制备MTX类似物，除了将2-氨基-5-（氯甲基）吡嗪-3-甲腈与4-（N-甲基氨基）苯甲酸缩合，并将所得产物用甲am或乙酸乙am进行环化，得到2。 -4-氨基-4-脱氧-N10-甲基蝶酸的-脱氨基和2-脱氨基-2-甲基类似物。然后在磷腈氰二酸二乙酯存在下，用L-谷氨酸二叔丁酯缩合，然后用三氟乙酸酯裂解。在同样裂解MTX的L对映异构体但不影响D对映异构体的条件下，用羧肽酶G1快速且基本上完全水解证明了在该合成过程中谷氨酸部分中L构型的保留。AMT和MTX的2-desamino和2-desamino-2-methyl

  DOI：

  10.1021/jm00105a036
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-6-(氯甲基)吡嗪甲腈 、 di-tert-butyl (S)-N-(p-aminobenzoyl)-glutamate 生成 di-tert-butyl N-<4-<<(2-amino-3-cyanopyrazin-5-yl)methyl>amino>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 15

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Desamino-aminopterin and -methotrexate
  申请人：Dana Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：US04956461A1

  公开（公告）日：1990-09-11

  A compound having the structure ##STR1## in which R.sub.1 is hydrogen or a lower alkyl group and R.sub.2 is hydrogen or methyl.

  一种具有结构##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氢或较低的烷基基团，R.sub.2是氢或甲基。
• The 2-desamino and 2-desamino-2-methyl analogs of aminopterin do not inhibit dihydrofolate reductase but are potently toxic to tumor cells in culture
  作者：Andre Rosowsky、Ronald A. Forsch、James H. Freisheim、Richard G. Moran

  DOI：10.1021/jm00123a001

  日期：1989.3
• J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 15
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROSOWSKY, ANDRE;FORSCH, RONALD A.;MORAN, RICHARD G.;FREISHEIM, JAMES H., J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 227-234
  作者：ROSOWSKY, ANDRE、FORSCH, RONALD A.、MORAN, RICHARD G.、FREISHEIM, JAMES H.

  DOI：——

  日期：——
• US4956461A
  申请人：——

  公开号：US4956461A

  公开（公告）日：1990-09-11