(E)-(4R,5R,8S)-10-benzyloxy-4,8-dimethyldec-2-en-5-ol | 903577-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R,8S)-10-benzyloxy-4,8-dimethyldec-2-en-5-ol
• 英文别名: (E,4R,5R,8S)-4,8-dimethyl-10-phenylmethoxydec-2-en-5-ol
• CAS: 903577-60-6
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂
• 分子量: 290.446
• InChiKey: RJIVINLPPMKEBN-MPONJGKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,8S)-10-benzyloxy-4,8-dimethyldec-2-en-5-ol 、 2-acetoxy-3,5-dimethoxy-4-methylbenzaldehyde 、 溶剂黄146 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到acetic acid 6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4-acetoxy-6((S)-5-benzyloxy-3-methylpentyl)-3,5-dimethyltetrahydropyran-2-yl]-2,4-dimethoxy-3-methylpentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis

  摘要：

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。

  DOI：

  10.1039/b602937j
• 作为产物：
  描述：

  甲基锂 、 (S)-6-benzyloxy-4-methylhexanal 、 3-溴丙烯 以91%的产率得到(E)-(4R,5R,8S)-10-benzyloxy-4,8-dimethyldec-2-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis

  摘要：

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。

  DOI：

  10.1039/b602937j

文献信息

• Rapid stereocontrolled assembly of the fully substituted C-aryl glycoside of kendomycin with a Prins cyclization: a formal synthesis
  作者：Kevin B. Bahnck、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1039/b602937j

  日期：——

  Prins cyclization using an electron-rich benzaldehyde and a homoallylic alcohol efficiently delivered the fully substituted C-aryl tetrahydropyranoside of kendomycin.

  利用富电子的苯甲醛和同烯醇进行Prins环化反应，高效地合成了完全取代的C-芳基四氢呋喃糖苷kendomycin。