顺式-蒎酸 | 473-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 顺式-蒎酸
• 中文别名: 顺膦酸
• 英文名称: cis-pinic acid
• 英文别名: cis-(2,2-dimethyl-3-carboxycyclobutyl)acetic acid；cis-3-carboxy-2,3-dimethylcyclobutylethanoic acid；pinic acid；(+/-)-(3c-carboxy-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetic acid；(+/-)-(3c-Carboxy-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-essigsaeure；(+/-)-(2.2-Dimethyl-3c-carboxy-cyclobutyl-(r))-essigsaeure；(1R,3R)-3-(carboxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylic acid
• CAS: 473-73-4；13977-05-4；28664-02-0；61264-12-8；61774-58-1；106454-26-6；116908-81-7
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LEVONNIFUFSRKZ-RITPCOANSA-N

物化性质

• 熔点：
  >54°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-蒎酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 bromo-(3-carboxy-2,2-dimethyl-cyclobutyl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  加拿大太平洋铁路的劳资关系和技术变革

  摘要：

  在这片美丽的土地上曾经有一段时间 铁路没有运行 当狂野雄伟的山脉独自站在太阳下 很久之前白人和车轮之前 当绿色黑暗的森林太寂静而不真实 因为他们展望了未来以及他们看到了什么 他们看到了一条从海到海的铁道 将货物运到一片年轻的土地上 穿过海港并到达他们的手中 来自戈登·莱特福特的“加拿大铁路三部曲”

  DOI：

  10.1007/s12122-002-1027-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-Pinsaeure-1-nitril 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 顺式-蒎酸
  参考文献：
  名称：

  Trave; Cignarella, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 329,346

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Routes to Chiral Cyclobutane Synthons from (−)-α-Pinene and Their Use in the Stereoselective Synthesis of Dehydro Amino Acids
  作者：Albertina G. Moglioni、Elena García-Expósito、Gemma P. Aguado、Teodor Parella、Vicenç Branchadell、Graciela Y. Moltrasio、Rosa M. Ortuño

  DOI：10.1021/jo991773c

  日期：2000.6.1

  suitable phosphonates. These reactions are highly stereoselective, affording exclusively (Z) isomers, stereochemistry being assessed by NMR experiments. The obtained dehydro amino acids are polyfunctionalized molecules useful for the synthesis of other alpha-amino acids, with additional chiral centers, whose configuration must be induced by the chirality of the terpene employed as a precursor.

  已经使用商业（-）-α-pine烯和（-）-马来酮作为手性前体合成了几种多官能化的环丁烷衍生物。因此，通过使用三氯化钌对这些化合物的氧化裂解，在没有差向异构的情况下分别定量地提供了（-）-顺-品酸和（-）-顺-品酸。这些产物被转化成几种类型的醛，它们是通过Wittig-Horner与合适的膦酸酯缩合合成环丁烷脱氢氨基酸的关键中间体。这些反应是高度立体选择性的，仅提供（Z）异构体，通过NMR实验评估立体化学。获得的脱氢氨基酸是多官能团分子，可用于合成其他具有其他手性中心的α-氨基酸，
• Pinic and pinonic acid formation in the reaction of ozone with α-pinene
  作者：Yan Ma、Timothy R. Willcox、Andrew T. Russell、George Marston

  DOI：10.1039/b617130c

  日期：——

  The mechanism of formation of key compounds in atmospheric secondary aerosol (SOA) has been investigated by studying the products of the ozonolysis of an enal derived from alpha-pinene using gas chromatography coupled to mass spectrometry.

  通过使用气相色谱-质谱联用技术研究α-pine烯衍生的烯类的臭氧分解产物，研究了大气二次气溶胶（SOA）中关键化合物的形成机理。
• METHODS FOR TREATING BLOOD DISORDERS
  申请人：Perrine P. Susan

  公开号：US20080075692A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Methods of treating blood disorders are described.

  描述了治疗血液疾病的方法。
• Carboxylic Acids in Secondary Aerosols from Oxidation of Cyclic Monoterpenes by Ozone
  作者：Marianne Glasius、Maria Lahaniati、Aggelos Calogirou、Dario Di Bella、Niels R. Jensen、Jens Hjorth、Dimitrios Kotzias、Bo R. Larsen

  DOI：10.1021/es990445r

  日期：2000.3.1

  Carboxylic acids are highly polar and have lower vapor pressures than their corresponding aldehydes and may thus play an important role in secondary organic aerosol formation processes. The most abundant carboxylic acids were the following:  cis-pinic acid AB1 (cis-3-carboxy-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid) from α- and β-pinene; cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutylethanoic acid)

  已经进行了一系列烟雾室实验，其中五种环状单萜被臭氧氧化。通过 GC-MS 和 HPLC-MS 分析释放的二次气溶胶中的非挥发性极性氧化产物，重点是羧酸的鉴定。在对应于低百分比摩尔产率的浓度水平下测定了三类化合物：即二羧酸、氧代羧酸和羟基酮羧酸。羧酸具有高极性，并且比其相应的醛具有更低的蒸气压，因此可能在二次有机气溶胶形成过程中发挥重要作用。最丰富的羧酸如下：来自α-和β-蒎烯的顺式松香酸AB1（顺式-3-羧基-2,2-二甲基环丁基乙酸）；cis-pinonic acid A3 (cis-3-acetyl-2, 来自α-蒎烯和β-蒎烯的2-二甲基环丁基乙酸）和顺-10-羟基松香酸AB6（顺-2,2-二甲基-3-羟基乙酰环丁基乙酸）；cis-3-caric acid C1 (ci...
• Ensemble of Pinanones from the Permanganate Oxidation of Myrtenal
  作者：Julia M. Clay、Dusan Hesek、Allen G. Oliver、Mijoon Lee、Jed F. Fisher

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00756

  日期：2016.7.1

  The buffered permanganate oxidation of (−)-myternal, a member of the pinene family, provides the α-hydroxyketone (−)-(1R,3S,5R)-3-hydroxy-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptan-2-one in preparative yield (65% on a multigram scale). This α-hydroxyketone is oxidized, in a second reaction, to the α,β-diketone (1R,5R)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane-2,3-dione (“PinDione”). As both oxidations are fast, simple

  −烯家族成员（-）-myternal的缓冲高锰酸盐氧化可提供α-羟基酮（-）-（1 R，3 S，5 R）-3-羟基-6,6-二甲基双环[3.1。 1]庚烷-2-酮的制备产率（以克计为65％）。在第二反应中，该α-羟基酮被氧化为α，β-二酮（1 R，5 R）-6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷-2,3-二酮（“ PinDione”）。由于两种氧化反应都快速，简单，安全，廉价，收率好，可扩展至多克级，因此这些转变是family烷系列的制备性扩展。