6-(2-二甲基氨基乙基)-6H-吲哚并(2,3-b)-喹喔啉 | 25681-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-(2-二甲基氨基乙基)-6H-吲哚并(2,3-b)-喹喔啉
• 英文名称: 6-(2-dimethylaminoethyl)-6H-indolo<2,3-b>-quinoxaline
• 英文别名: 6-(2-dimethylaminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline；(2-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-ylethyl)dimethylamine；(2-indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-ethyl)-dimethyl-amine；(2-Indolo[2,3-b]quinoxalin-6-yl-ethyl)-dimethyl-amine；2-indolo[3,2-b]quinoxalin-6-yl-N,N-dimethylethanamine
• CAS: 25681-09-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄
• 分子量: 290.368
• InChiKey: ASPCGJCAQYNHEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97 °C
• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-二甲基氨基乙基)-6H-吲哚并(2,3-b)-喹喔啉 、 1,3-二溴丙烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到bis-indolo-(2,3-b)quinoxaline-6H-(3,3;7,7-tetramethyl)-3,10-di-(3,7)-azaheptane bromide
  参考文献：
  名称：

  Interactions of Antiviral Indolo[2,3-b]quinoxaline Derivatives with DNA

  摘要：

  Here, we present the synthesis of five novel indoloquinoxaline derivatives and investigate the DNA binding properties of these monomeric as well as dimeric compounds using absorption, fluorescence, and linear dichroism. Several of the mono- and dicationic derivatives presented have previously demonstrated an excellent antiviral effect that is higher than already acknowledged agents against human cytomegalovirus (CMV), herpes simplex virus type 1 (HSV-1), and varicella-zoster virus (VZV). We find that the DNA binding constants of the monomeric and dimeric derivatives are high (similar to 10(6)) and very high (similar to 10(9)) respectively. Results from the spectroscopic measurements show that the planar aromatic indoloquinoxaline moieties upon interaction with DNA intercalate between the nucleobases. Furthermore, we use poly(dA-dT)(2) and calf thymus DNA in a competitive binding experiment to show that all our derivatives have an wAT-region preference. The findings are important in the understanding of the antiviral effect of these derivatives and give invaluable information for the future optimization of the DNA binding properties of this kind of drugs.

  DOI：

  10.1021/jm800787b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 在 氢氧化钾 、 溴 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 6-(2-二甲基氨基乙基)-6H-吲哚并(2,3-b)-喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Synthesis of Pyridopyrazino[2,3-b]indoles and Indolo[2,3-b]quinoxaline

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-01-9181

文献信息

• Substituted indoloquinoxalines
  申请人：Lundblad, Leif

  公开号：EP0238459A1

  公开（公告）日：1987-09-23

  Substituted indoloquinoxalines of the general formula I in R₁ represents one or several, preferably 1 to 4, similar or different substituents in the positions 1-4 and/or 7-10, selected from halogen, preferably Br, lower alkyl/alkoxy group having not more than 4 carbon atoms, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH₂)n-R₂ wherein R₂ represents a nitrogen containing basic residue such as NH₂, NHR₄ or NR₅R₆ wherein R₄, R₅ and R₆ independently are lower alkyl or cykloalkyl and n is an integer of from 1 to 4 and R₃ represents hydrogen, lower alkyl/cykloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts, preferably adducts with iodine, iodine monochloride or iodine monobromide. Also methods for preparing said compounds by reacting a compound of the formula II with a reactive compound containing the residue -CHR₃X, or by rearranging a compound the formula III by heating are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.

  通式 I 的取代吲哚喹喔啉类 其中 R₁ 代表 1-4 位和/或 7-10 位上的一个或多个（优选 1 至 4 个）相似或不同的取代基，选自卤素（优选 Br）、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/烷氧基、三氟甲基、三氯甲基； X 是基团-(CH₂)n-R₂，其中 R₂ 代表含氮碱性残基，如 NH₂、NHR₄ 或 NR₅R₆，其中 R₄、R₅ 和 R₆ 独立地是低级烷基或环烷基，n 是 1 到 4 的整数，以及 R₃ 代表氢、具有不超过 4 个碳原子的低级烷基/环烷基、 以及这些化合物与酸和卤素加成物的生理学上可接受的加成产物，最好是与碘、一氯 化碘或一溴化碘的加成物。 制备上述化合物的方法还包括将式 II 的化合物 与含有残基 -CHR₃X 的活性化合物反应，或通过加热重排式 III 描述了通过加热重新排列式 III 的化合物的方法。 新型吲哚喹喔啉类化合物具有抗病毒和抗癌作用。
• Synthesis, cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability of 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines
  作者：Marina O. Shibinskaya、Sergey A. Lyakhov、Alexander V. Mazepa、Sergey A. Andronati、Alexander V. Turov、Nadezhda M. Zholobak、Nikolay Ya. Spivak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.014

  日期：2010.3

  New 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines were synthesized with high yields using bromoethylisatin and 6-(2-bromoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxaline as intermediates. These compounds were screened for the cytotoxicity, antiviral activity and interferon inducing ability. it was shown, that tested 6-(2-aminoethyl)-6H-indolo[2,3-b]quinoxalines are low toxic potent interferon inducers and antivirals. Morpholine and 4-methyl-piperidine derivatives appeared as the most active antivirals and the least cytotoxic in the investigated series. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• BERGMAN, JAN, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1837-1840
  作者：BERGMAN, JAN

  DOI：——

  日期：——
• US4990510A
  申请人：——

  公开号：US4990510A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] SUBSTITUTED INDOLOQUINOXALINES
  申请人：LUNDBLAD, Leif

  公开号：WO1987004436A1

  公开（公告）日：1987-07-30

  (EN) Substituted indoloquinoxalines of general formula (I), wherein R1 represents one or several substituents selected from halogen, lower alkyl/alkoxy group, trifluoromethyl group, trichloromethyl group; X is a group -(CH2)n-R2 wherein R2 represents a nitrogen containing basic residue and n is an integer of from 1 to 4 and R3 represents hydrogen, lower alkyl/cycloalkyl group having not more than 4 carbon atoms, and the physiologically acceptable addition products of the compounds with acids and halogen adducts. Also methods for preparing said compounds are described. The novel indoloquinoxalines have antiviral effect and have effect against cancer.(FR) Indoloquinoxalines substituées de formule générale (I), où R1 représente un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi un halogène, un groupe alkyle inférieur/alkoxy, un groupe trifluorométhyle, un groupe trichlorométhyle; X est un groupe -(CH2)n-R2 où R2 représente un azote contenant des résidus basiques et n est un nombre entier compris entre 1 et 4 et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle inférieur/cycloalkyle ne possédant pas plus de quatre atomes de carbone. Sont également décrits des produits d'addition physiologiquement acceptables desdits composés avec des acides et des produits d'addition halogénés, ainsi que des procédés de préparation desdits composés. Les nouvelles indoloquinoxalines présentent un effet antiviral et anticancéreux.