Anthryl-(2)-isothiocyanat | 7613-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Anthryl-(2)-isothiocyanat
• 英文别名: Anthracene-2-yl isothiocyanate；2-isothiocyanatoanthracene
• CAS: 7613-10-7
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: OFWDXQZDAURQSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Anthryl-(2)-isothiocyanat 在 ammonium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-环糊精 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(anthracen-2-ylamino)-4-phenylthiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, X-ray Crystallographic Analysis, and Biological Evaluation of Thiazole Derivatives as Potent and Selective Inhibitors of Human Dihydroorotate Dehydrogenase

  摘要：

  Human dihydroorotate dehydrogenase (HsDHODH) is a flavin-dependent mitochondrial enzyme that has been certified as a potential therapeutic target for the treatment of rheumatoid arthritis and other autoimmune diseases. On the basis of lead compound 4, which was previously identified as potential HsDHODH inhibitor, a novel series of thiazole derivatives were designed and synthesized. The X-ray complex structures of the promising analogues 12 and 33 confirmed that these inhibitors bind at the putative ubiquinone binding tunnel and guided us to explore more potent inhibitors, such as compounds 44, 46, and 47 which showed double digit nanomolar activities of 26, 18, and 29 nM, respectively. Moreover, 44 presented considerable anti-inflammation effect in vivo and significantly alleviated foot swelling in a dose-dependent manner, which disclosed that thiazole-scaffold analogues can be developed into the drug candidates for the treatment of rheumatoid arthritis by suppressing the bioactivity of HsDHODH.

  DOI：

  10.1021/jm501127s
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基蒽 在 三光气 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Anthryl-(2)-isothiocyanat
  参考文献：
  名称：

  疟疾寄生虫二氢乳清酸酯脱氢酶的新型选择性和有效抑制剂：二氢噻吩酮衍生物的发现和优化

  摘要：

  考虑到耐药性的出现和有效抗疟疾疫苗的缺乏，开发用于治疗疟疾的新型抗疟疾剂具有重要意义。在这里，我们阐明了一系列作为恶性疟原虫二氢乳清酸脱氢酶（Pf DHODH）的新型特异性抑制剂的二氢噻吩酮衍生物的发现及其与构效关系。最有前途的化合物50在体外选择性抑制Pf DHODH（IC 50 = 6 nM，相对于h DHODH具有1.4万倍以上的物种选择性）和体外寄生虫生长（IC 50分别针对3D7和Dd2细胞分别为15和18 nM）。此外，由体内药代动力学研究确定化合物50的口服生物利用度为40％。这些结果进一步表明，Pf DHODH是抗疟疾化学疗法的有效靶标，这项工作中报道的新型支架可能会导致发现新的抗疟疾药物。

  DOI：

  10.1021/jm400938g

文献信息

• Battegay; Boehler, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1937, vol. 204, p. 1477
  作者：Battegay、Boehler

  DOI：——

  日期：——
• SOLID SUPPORT SYNTHESIS OF 3'-TAILED OLIGONUCLEOTIDES VIA A LINKING MOLECULE
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：EP0547142A1

  公开（公告）日：1993-06-23
• EP0547142A4
  申请人：——

  公开号：EP0547142A4

  公开（公告）日：1995-01-18
• US5106762A
  申请人：——

  公开号：US5106762A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5419966A
  申请人：——

  公开号：US5419966A

  公开（公告）日：1995-05-30