N²-<(dimethylamino)methylene>-8-azaguanine | 160616-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: N²-<(dimethylamino)methylene>-8-azaguanine
• 英文别名: N,N-dimethyl-N'-(7-oxo-2,6-dihydrotriazolo[4,5-d]pyrimidin-5-yl)methanimidamide
• CAS: 160616-54-6
• 化学式: C₇H₉N₇O
• 分子量: 207.195
• InChiKey: FGLITTIPMNQLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl 2-(chloroethoxy)methylphosphonate 、 N²-<(dimethylamino)methylene>-8-azaguanine 在 三甲基溴硅烷 、 caesium carbonate 作用下， 生成 5-amino-2-<2-(phosphonomethoxy)ethyl>-2H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidin-7-one 、 [2-(5-Amino-7-oxo-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-1-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid 、 [2-(5-Amino-7-oxo-6,7-dihydro-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)-ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生自8-azapurines的无环核苷酸类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0

  DOI：

  10.1021/jm960314q
• 作为产物：
  描述：

  8-氮鸟嘌呤 、 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到N²-<(dimethylamino)methylene>-8-azaguanine
  参考文献：
  名称：

  衍生自8-azapurines的无环核苷酸类似物：合成和抗病毒活性。

  摘要：

  使用碳酸铯使磷有机合成子与8-氮杂腺嘌呤，8-氮杂-2、6-二氨基嘌呤和8-氮杂鸟嘌呤反应，产生区域异构的8-氮杂嘌呤N7-，N8-和N9-（2-（膦酰基甲氧基）烷基）衍生物。该反应随后脱保护，得到异构体2-（膦酰基甲氧基）乙基（PME），（S）-（3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-HPMP]，（S）-（3-氟- 2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-FPMP]，（S）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基）[（S）-PMP]和（R）-（2-（膦酰基甲氧基）丙基） R）-PMP]衍生物。13 C NMR光谱用于区域异构体的结构分配。8种异构体均未表现出对疱疹病毒，莫洛尼鼠肉瘤病毒（MSV）和/或HIV的任何抗病毒活性。9-（S）-HPMP-8-氮杂腺嘌呤（23）和PME-8-氮杂鸟嘌呤（65）对HSV-1，HSV-2和CMV的活性为0.2-7微克/ mL，对VZV的活性为0.04-0。4微克/毫升和MSV（0

  DOI：

  10.1021/jm960314q

文献信息

• Acyclic Nucleotide Analogues and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Hana Dvoráková

  DOI：10.1080/15257779508012452

  日期：1995.5.1

  Acyclic nucleotide analogues bearing amino- and N-substituted amino groups in the side chain were prepared by alkylation of the bases with corresponding oxiranes and subsequent introduction of phosphonomethyl ether function. Novel enantiomeric synthons for the preparation of HPMP-compounds were prepared from a common intermediate and applied to syntheses of novel compounds (e.g. 8-azaguanine derivatives).