[2-(3-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester | 880645-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [2-(3-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
• 英文别名: (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) N-[2-(3-ethylcyclohex-2-en-1-yl)ethyl]-N-prop-2-ynylcarbamate
• CAS: 880645-24-9
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: UUQJRQDKIGGSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(3-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester 在 丙二酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到8a-ethyl-1-(pyridin-2-ylsulfanylmethylene)decahydropyrrolo[3.2.1-hi]indole
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-环己烯-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 76.83h， 生成 [2-(3-Ethyl-cyclohex-2-enyl)-ethyl]-prop-2-ynyl-carbamic acid 2-thioxo-2H-pyridin-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化反应，从氮开始，作为某些后secodine 生物碱的 CDE-三环核心的方法

  摘要：

  已制备氮自由基前体 (10-15) 并使其经受预期促进串联自由基环化序列的反应条件，从而产生与生物碱如万年灵 (1) 和冰毒碱 (2) 相关的 CDE-三环骨架。在这种情况下，每个前体 (10, 11, 12 和 13) 都参与了所需的过程，因此分别提供了产品 (28, 29, 30 和 31)，这些产品分别体现了与 ibophylidine (2) 相关的环系统。相比之下，PTOC-氨基甲酸酯 (12) 的高级同系物 (14) 在暴露于自由基链引发条件时分解，而 N-氯代类似物 (15) 简单地进行还原脱氯得到化合物 (27)。因此，标题过程似乎不太可能为与vindoline 型生物碱相关的CDE-三环系统提供有用的方法。

  DOI：

  10.3987/com-05-10575