(-)-phenyl (2R,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutyrate | 643727-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (-)-phenyl (2R,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutyrate
• 英文别名: phenyl (2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-phenylmethoxybutanoate
• CAS: 643727-57-5
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: GQMRRKXVISITPT-KNQAVFIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-phenyl (2R,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(2S,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用手性钌催化剂对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原。棒霉素A 1的C14C25片段的合成

  摘要：

  通过使用旋光性钌催化剂的动态动力学拆分，对2-烷基1,3-二酮进行对映选择性单还原，从而制备了巴氟霉素A 1的C14–C25片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.192
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 4 A molecular sieve 2,6-二甲基吡啶 、 甲酸 、 双(三甲基硅基)过氧化物 、 rac. trans-N,N'-bis(p-toluenesulfonyl)cylohexan-1,2-diamine 、 (R,R)-ruthenium 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.75h， 生成 (-)-phenyl (2R,3R)-4-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  bafilomycin A1的c14-c25亚基的合成。

  摘要：

  通过收敛的途径实现了对bafilomycin A1的C14-C25亚基的对映选择性合成。该序列涉及两个动态动力学拆分步骤，即使用光学活性钌配合物的2-烷基1,3-二酮，反选择性还原β-羟基酮以控制C23立体异构中心以及在Evans's反应下的醛醇型反应。条件，这将设置C17和C18立体定位中心。

  DOI：

  10.1021/jo035068m