(2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienoic acid | 263165-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienoic acid
• CAS: 263165-42-0
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: ZPJFGJWTSDWBST-BDWKERMESA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (1S,2R,4R,5S,6S,7S)-7-methylocta-2(E),4(E)-dienoic acid (6-hydroxy-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.0^2,4]oct-5-yl)amide
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择路线到manumycin型天然产物的环氧喹诺尔核心。对映体纯（+）-溴酮，（-）-LL-C10037α和（+）-KT 8110的合成。

  摘要：

  描述了一种制备manumycin型化合物的C（7）N核心的实用途径。从对苯醌开始，两种形式的光学纯的化合物都可以通过酶促拆分衍生的二乙酰氧基水合糖醇来制备。可得到二环氧氨基肌醇，其可用于形成对映纯的环氧醌和喹诺酚。给出了该胺与几种酰基衍生物的酰化反应的实例。使用这种方法，可以通过氧化合成具有5R，6S构型的（-）-LL-C10037alpha和醌，例如（+）-KT-8110。另外，描述了到达（+）-溴氧one的短途径。大多数步骤包括简单的环氧化物形成和裂解反应，所有这些都可以以高立体选择性的方式进行。

  DOI：

  10.1021/jo991324c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-methylhex-2-enal 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,4E)-7-methylocta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  收敛性合成Carpatamide-A：来自海洋的链霉菌sp。的细胞毒性芳胺衍生物。

  摘要：

  从海洋衍生的链霉菌属物种分离出的细胞毒性芳胺胺衍生物-氨基甲酰胺-A 7a的第一个全合成步骤以十二个步骤完成，总产率为24％，最长的线性步骤为七个。在倒数第二个步骤中，将二烯酸13和氨基-苯基丙酸甲酯核心21偶联以合成羧酰胺-A 22的甲基化衍生物，然后用BBr 3将该中间体脱甲基，以制备羧酰胺-A 7a。前体13和21均由容易获得的原料即异戊醛8合成和2，4-二羟基苯甲醛14。

  DOI：

  10.1080/14786419.2018.1460837

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Characterization of New Semisynthetic Derivatives of Ramoplanin
  作者：Romeo Ciabatti、Sonia I. Maffioli、Gianbattista Panzone、Augusto Canavesi、Elena Michelucci、Paolo S. Tiseni、Ettore Marzorati、Anna Checchia、Matteo Giannone、Daniela Jabes、Gabriella Romanò、Cristina Brunati、Gianpaolo Candiani、Franca Castiglione

  DOI：10.1021/jm070042z

  日期：2007.6.1

  of the new ramoplanin derivatives showed antimicrobial activity similar to that of the natural precursor coupled with a significantly improved local tolerability. Among them the derivative in which the 2-methylphenylacetic acid has replaced the di-unsaturated fatty acid side chain (48) was selected as the most interesting compound and submitted to further in vitro and in vivo characterization studies

  雷莫拉宁是一种糖脂肽肽抗生素，对革兰氏阳性细菌（包括耐万古霉素的肠球菌）具有活性。雷莫拉宁通过不同于糖肽的机制抑制细菌细胞壁的生物合成，因此对这些抗生素没有交叉耐药性。到目前为止，由于静脉内注射时局部耐受性低，因此一直无法阻止雷莫拉汀的全身使用。为了克服这个问题，选择性去除了拉莫普林的脂肪酸侧链，并用各种不同的羧酸代替。许多新的雷莫拉宁衍生物显示出与天然前体相似的抗微生物活性，并具有明显改善的局部耐受性。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i> ]indoles by Chiral-Phosphoric-Acid-Catalyzed (4+3) Cycloaddition
  作者：Coralie Gelis、Guillaume Levitre、Jérémy Merad、Pascal Retailleau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201807069

  日期：2018.9.10

  A highly enantio‐ and diastereoselective formal (4+3) cycloaddition of 1,3‐diene‐1‐carbamates with 3‐indolylmethanols in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides efficient access to 6‐aminotetrahydrocyclohepta[b]indoles in good yields with mostly complete diastereoselectivity and excellent levels of enantioselectivity (>98:2 dr and up to

  据报道，在手性磷酸催化剂存在下，将1,3-二烯-1-氨基甲酸酯与3-二吲哚甲醇进行高度对映体和非对映体选择性的（4 + 3）环加成反应。本文所述方法可高效获得6-氨基四氢环庚七[b]吲哚，且具有几乎完全的非对映选择性和极佳的对映选择性（> 98：2 dr，最高98％ee）。温和的反应条件，简便的放大比例和广泛的衍生化功能突出了该方法的实用性。机理研究表明，在手性催化磷酸根和中间体碳正离子之间形成离子对之后，环加成反应会逐步发生。
• Total synthesis of Carpatamides A–D
  作者：Nagaraju Madala、Venkata Rao Ghanta、Srilalitha Vinnakota、Narender Mendu、Arun B. Ingle、Krishna Ethiraj、Vishal Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.090

  日期：2018.7

  A synthetic strategy was developed for the synthesis of the common core structure of Carpatamides A–D. The total synthesis of Carpatamides A and C was completed in 6 steps and of Carpatamides B and D in 7 steps, by employing the Wittig olefination, olefin cross metathesis and acid amine coupling reactions as key steps.

  已开发出一种合成策略，用于合成Carpatamides A–D的常见核心结构。通过将维蒂希烯化，烯烃交叉复分解和酸胺偶联反应作为关键步骤，分6步完成了甲酰胺A和C的总合成，而分7步完成了乙酰胺B和D的全合成。
• Enantioselective and Diastereodivergent Synthesis of Spiroindolenines via Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Cycloaddition
  作者：Thomas Varlet、Mateja Matišić、Elsa Van Elslande、Luc Neuville、Vincent Gandon、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.1c04648

  日期：2021.8.4

  A diastereodivergent and enantioselective synthesis of chiral spirocyclohexyl-indolenines with four contiguous stereogenic centers is achieved by a chiral phosphoric acid-catalyzed cycloaddition of 2-susbtituted 3-indolylmethanols with 1,3-dienecarbamates. Modular access to two different diastereoisomers with high enantioselectivities was obtained by careful choice of reaction conditions. Their functional

  通过手性磷酸催化的 2-取代的 3-吲哚甲醇与 1,3-二烯氨基甲酸酯的环加成反应，实现了具有四个连续立体中心的手性螺环己基-假吲哚的非对映发散和对映选择性合成。通过仔细选择反应条件，可以获得对两种不同非对映异构体的模块化访问，并具有高对映选择性。它们的官能团操作提供了对富含对映体的螺环己基-二氢吲哚和-羟基吲哚的有效途径。已经使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源，与我们之前处理 enecarbamates 的工作相比，它揭示了一种意想不到的机制。
• Process for the production of ramoplanin-like amide derivatives
  申请人：Ciabatti Romeo

  公开号：US20050106691A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention regards a process for the production of ramoplanin-like derivatives of formula (I): RAMO-NC—CO—R (I), wherein the radical R represents a hydrocarbon radical and the portion RAMO-NH— represents deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose. The compound of Formula (I) are obtained by reacting a carboxylic acid R—COOH with deacylated ramoplanin, any of its factors or ramoplanose protected on the ornitine amino groups. New compounds wherein the hydrocarbon radical R is different form those characaterizing the ramoplanin and ramoplanose natural products and their tetrahydro-derivatives are calimed. The new compounds have the same or better antinfective activity, lower haemolytic effect and better tolerability profile than ramoplanin.

  该发明涉及一种制备公式（I）RAMO-NC-CO-R的类似于拉莫普兰（ramoplanin）的衍生物的过程，其中基团R代表一个碳氢基团，RAMO-NH-部分代表去酰化的拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖。通过将羧酸R-COOH与保护在鸟氨酸氨基上的去酰化拉莫普兰、其任何因子或拉莫普兰糖反应得到公式（I）的化合物。声明了新的化合物，其中碳氢基团R与拉莫普兰和拉莫普兰糖天然产物及其四氢衍生物所特征的基团不同。新化合物具有与拉莫普兰相同或更好的抗感染活性，较低的溶血效应和更好的耐受性特征。