1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,4-triazole | 1569900-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[4-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]phenyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 1569900-37-3
• 化学式: C₂₀H₂₂BN₃O₂
• 分子量: 347.225
• InChiKey: DPBDMUIEQGEJFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,4-triazole 、 (3R,3aR,6R,6aR)-6-((4,6-difluoro-5-iodo-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 lithium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-((5-(4'-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-4,6-difluoro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)oxy)hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B] FURANE

  摘要：

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。

  公开号：

  WO2014031468A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯 在 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.58h， 生成 1-(4'-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY
  [FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK

  摘要：

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。

  公开号：

  WO2014202580A1

文献信息

• [EN] OLEFIN SUBSTITUTED OXINDOLES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES SUBSTITUÉS PAR OLÉFINE AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202528A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] AMPK ACTIVATORS<br/>[FR] ACTIVATEURS D'AMPK
  申请人：KALLYOPE INC

  公开号：WO2021236617A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  This disclosure is directed, at least in part, to AMPK activators useful for the treatment of conditions or disorders associated with AMPK. In some embodiments, the condition or disorder is associated with the gut-brain axis. In some embodiments, condition or disorder is associated with systemic infection and inflammation from having a leaky gut barrier. In some embodiments, the AMPK activators are gut-restricted compounds. In some embodiments, the AMPK activators are agonists or partial agonists.

  这份披露至少部分涉及用于治疗与AMPK相关疾病或疾病的AMPK激活剂。在某些实施例中，该疾病或疾病与肠脑轴有关。在某些实施例中，该疾病或疾病与由于肠道屏障渗漏引起的全身感染和炎症有关。在某些实施例中，AMPK激活剂是肠道限制性化合物。在某些实施例中，AMPK激活剂是激动剂或部分激动剂。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE TETRAHYDROFURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150218149A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式(I)的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病方面有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• NOVEL BENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[3,2-B]FURAN DERIVATIVES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Avenue

  公开号：US20150218183A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The novel benzimidazole hexahydrofuro[3,2-B]furan derivatives of the present invention are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  本发明的新型苯并咪唑六氢呋喃[3,2-B]呋喃衍生物是AMP-蛋白激酶的激动剂，并可用于治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病。本发明的化合物可用于治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖症、高胆固醇血症和高血压。
• [EN] SPIRO-SUBSTITUTED OXINDOLE DERIVATIVES HAVING AMPK ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXINDOLE SPIRO-SUBSTITUÉS AYANT UNE ACTIVITÉ SUR AMPK
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014202580A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to compounds of formula (I), which have valuable pharmacological properties, in particular are activators of AMPK and which are therefore useful in the treatment of certain disorders that can be prevented or treated by activation of this receptor. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及具有有价值的药理特性的式(I)化合物，特别是AMPK激活剂，因此在治疗某些可以通过激活该受体预防或治疗的疾病方面具有用处。这些化合物适用于治疗和预防可以受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。