1,1′-(1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(3-methylbutan-2-one) | 1437325-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,1′-(1-phenyl-1H-pyrrole-3,4-diyl)bis(3-methylbutan-2-one)
• 英文别名: 3-Methyl-1-[4-(3-methyl-2-oxobutyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]butan-2-one；3-methyl-1-[4-(3-methyl-2-oxobutyl)-1-phenylpyrrol-3-yl]butan-2-one
• CAS: 1437325-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: SRGNBOYYIZSBJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以41%的产率得到5,5′-diisopropyl-1,1′-diphenyl-3,3′-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生的供体-受体环丙烷的扩环反应， 对称和不对称的3,3'-联双吡咯†

  摘要：

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40228b

文献信息

• Symmetric and unsymmetric 3,3′-linked bispyrroles via ring-enlargement reactions of furan-derived donor–acceptor cyclopropanes
  作者：Johannes Kaschel、Tobias F. Schneider、Daniel Kratzert、Dietmar Stalke、Daniel B. Werz

  DOI：10.1039/c3ob40228b

  日期：——

  A short and concise sequence for the synthesis of symmetrically and unsymmetrically substituted 3,3′-linked bispyrroles is described. Furan as a starting material is subjected to a twofold cyclopropanation by a diazo ester. Conversion of the ester functionalities to the respective ketones is achieved via Weinreb amide formation and the attack of a Grignard reagent. In the presence of amines the ketone

  描述了用于合成对称和不对称取代的3,3'-连接的双吡咯的短而简洁的序列。以重氮为原料，将呋喃作为起始原料进行两次环丙烷化。通过Weinreb酰胺的形成和格氏试剂的攻击，将酯官能度转化为相应的酮。在胺存在下，酮部分形成亚胺，其通过将三元环扩大到五元环而重排。原位产生的二氢吡咯部分除去水并提供芳族吡咯单元。不对称的双吡咯是通过在胺的添加引发级联到各个双吡咯之前，使用不同的环丙烷化剂或改变格氏试剂来形成酮而获得的。