4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,3-dimethoxy-butan-1-one | 204187-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,3-dimethoxy-butan-1-one
• 英文别名: 4-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[3-chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]-3,3-dimethoxybutan-1-one
• CAS: 204187-89-3
• 化学式: C₂₃H₃₄ClNO₆SSi
• 分子量: 516.131
• InChiKey: SFVNWGIODXEYQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,3-dimethoxy-butan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-呋喃酮 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[3-chloro-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl]-3,3-dimethoxy-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的全合成

  摘要：

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，

  DOI：

  10.1021/ja973846k

文献信息

• Total Synthesis of Roseophilin
  作者：Alois Fürstner、Holger Weintritt

  DOI：10.1021/ja973846k

  日期：1998.4.1

  The first total synthesis of the antitumor agent roseophilin 1 is reported. Its intricate macrotricyclic core 2 is obtained by means of a new palladium-catalyzed manifold for the formation of ansa-bridged pyrroles which proceeds via vinyl oxirane 8 and allyl lactone 11 as key intermediates. After conversion of the latter into pyrrolophane 14, a base-induced elimination of the sulfone group followed

  报道了抗肿瘤剂玫瑰亲红素 1 的首次全合成。其复杂的大三环核 2 是通过新的钯催化歧管获得的，用于形成 ansa 桥接吡咯，其通过乙烯基环氧乙烷 8 和烯丙基内酯 11 作为关键中间体进行。在将后者转化为吡咯烷 14 后，碱诱导的砜基团消除，然后将锌酸盐迈克尔加成到所得的烯酮 18 上，以立体选择性方式安装异丙基取代基。Roseophilin 的吡咯基呋喃侧链 3 以 4-甲氧基-2(5H)-呋喃酮 (24) 和 4-氯吡咯-2-羧酸甲酯 (26) 为原料制备。由其衍生的适当构件25a和28通过包含定向金属-卤素交换反应的序列组合，