3-chloro-2-formyl-1-tosylpyrrole | 171626-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-formyl-1-tosylpyrrole
• 英文别名: 3-chloro-2-formyl-1-(p-toluenesulfonyl)pyrrole；3-Chloro-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 171626-90-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: JGDVYECXBMIPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-formyl-1-tosylpyrrole 在 sodium hypochlorite 、 camphor-10-sulfonic acid 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-Chloro-2-(4-methoxy-furan-2-yl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  温和的Friedel-Crafts反应可实现玫瑰果苷的可靠合成

  摘要：

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01100
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-2-(toluene-4-sulfonyl)-3,6-dihydro-2H-[1,2]thiazine 1-oxide 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-chloro-2-formyl-1-tosylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Chloro-2-formylpyrrole Derivatives

  摘要：

  Regioselective deprotonation of 3-chloro-1-tosylpyrrole is used to prepare the 2-formyl derivative. Application of this chemistry in a synthesis of the left hand pyrrolo-furan substructure of roseophilin is described.

  DOI：

  10.3987/com-00-9000

文献信息

• Synthesis of various model compounds for the conjugated heterocyclic ring system of antibiotic roseophilin
  作者：Shogo Nakatani、Masayuki Kirihara、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01822-y

  日期：1995.11

  The title synthesis was accomplished starting with 3-chloro-2-formylpyrrole. The synthetic scheme featured one-pot preparation of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan from the 2-acetoacetyl-pyrrole and coupling reactions of the C-5-position of the 4-methoxy-2-(pyrrol-2-yl)furan with various types of aldehydes and ketones as key steps.
• Mild Friedel–Crafts Reactions Enable a Robust Synthesis of Roseophilin
  作者：Xiao Zhang、Cuifang Zhang、Xiaobin Wang、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01100

  日期：2019.5.3

  An 11-step total synthesis of either enantiomer of roseophilin has been developed. The chemistry features effective production of a challenging carbocation on a macrocyclic segment 25 and a highly efficient intermolecular Friedel–Crafts alkylation reaction to integrate a complex furan-pyrrole unit 5 regioselectively with this carbocation under very mild reaction conditions.

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。
• Synthesis of 3-Chloro-2-formylpyrrole Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Nikolai Kuhnert、Yuekun Zhao

  DOI：10.3987/com-00-9000

  日期：——

  Regioselective deprotonation of 3-chloro-1-tosylpyrrole is used to prepare the 2-formyl derivative. Application of this chemistry in a synthesis of the left hand pyrrolo-furan substructure of roseophilin is described.