5'-O-(1,1-bis(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)silyl)-thymidine | 515877-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5'-O-(1,1-bis(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)silyl)-thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[ditert-butyl(pyren-1-ylmethoxy)silyl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 515877-67-5
• 化学式: C₃₅H₄₂N₂O₆Si
• 分子量: 614.814
• InChiKey: JTPJCMPAAWBMRT-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.67
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(1,1-bis(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)silyl)-thymidine 、 双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 在 三氟乙酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到5'-O-(1,1-bis(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)silyl)-thymidine-3'-(bis-diisopropylamino,β-cyanoethyl) phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  一锅合成的TBMPS（双[叔丁基] -1 enyl基甲基-甲硅烷基）氯化物作为一种新型的基于荧光硅的保护基，用于保护5'-OH核苷，并将其用作寡核苷酸合成中的提纯处理。

  摘要：

  已经报道了具有吡啶基赋予的荧光性质的双（叔丁基）-1-吡啶基甲基-甲硅烷基（TBMPS）的有效且新颖的合成。该对碱基不稳定的甲硅烷基有效地用于一键保护核苷的5-OH。而末端并入长序列的5-OH即。AA TGG AGC CAG T和GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC，该组还有助于后续通过HPLC和PAGE纯化。除此之外，还合成了标记的二聚体（T * T）和标记的四聚体（T * TTT），以比较短标记序列和长标记序列的荧光特性。详细研究了这些序列的荧光性质，以发现该方法的适用性。

  DOI：

  10.1080/15257770500230566
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯硅烷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5'-O-(1,1-bis(tert-butyl)-1-(1-pyrenylmethyl)silyl)-thymidine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成的TBMPS（双[叔丁基] -1 enyl基甲基-甲硅烷基）氯化物作为一种新型的基于荧光硅的保护基，用于保护5'-OH核苷，并将其用作寡核苷酸合成中的提纯处理。

  摘要：

  已经报道了具有吡啶基赋予的荧光性质的双（叔丁基）-1-吡啶基甲基-甲硅烷基（TBMPS）的有效且新颖的合成。该对碱基不稳定的甲硅烷基有效地用于一键保护核苷的5-OH。而末端并入长序列的5-OH即。AA TGG AGC CAG T和GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC，该组还有助于后续通过HPLC和PAGE纯化。除此之外，还合成了标记的二聚体（T * T）和标记的四聚体（T * TTT），以比较短标记序列和长标记序列的荧光特性。详细研究了这些序列的荧光性质，以发现该方法的适用性。

  DOI：

  10.1080/15257770500230566

文献信息

• One-Pot Synthesis of TBMPS (<i>bis</i>[<i>tert</i>-Butyl)-1 Pyrenylmethyl-Silyl) Chloride as a Novel Fluorescent Silicon-Based Protecting Group for Protection of 5′-OH Nucleosides and Its Use as Purification Handle in Oligonucleotide Synthesis
  作者：Snehlata Tripathi、Krishna Misra、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1080/15257770500230566

  日期：2005.8

  and novel synthesis of bis(tert-butyl)- 1-pyrenylmethyl-silyl group (TBMPS) has been reported having fluorescent properties conferred by the pyrenyl group. This silyl group being base labile is efficiently used for one-pot protection of the 5-OH of the nucleosides. While incorporated terminally at the 5-OH of long sequences viz. AA TGG AGC CAG T and GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC, this group is also

  已经报道了具有吡啶基赋予的荧光性质的双（叔丁基）-1-吡啶基甲基-甲硅烷基（TBMPS）的有效且新颖的合成。该对碱基不稳定的甲硅烷基有效地用于一键保护核苷的5-OH。而末端并入长序列的5-OH即。AA TGG AGC CAG T和GC TAT GTCAGT TCC CCT TGG TTC TC，该组还有助于后续通过HPLC和PAGE纯化。除此之外，还合成了标记的二聚体（T * T）和标记的四聚体（T * TTT），以比较短标记序列和长标记序列的荧光特性。详细研究了这些序列的荧光性质，以发现该方法的适用性。