(S)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2-fluoropropanoic acid | 1414874-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2-fluoropropanoic acid
• 英文别名: (S)-N-(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)-2-fluoro-beta-alanine；(2S)-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-fluoropropanoic acid
• CAS: 1414874-21-7
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 329.328
• InChiKey: KUUPJYSXGGJUDG-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-Wang resin 、 (S)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2-fluoropropanoic acid 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 三氟乙酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.6h， 以72%的产率得到N-(N-{N-(L-arginyl)-[(S)-3-amino-2-fluoropropanoyl]}-L-aspartyl)-L-phenylalanine trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids

  摘要：

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob26596f
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-fluoropropanoic acid hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以45%的产率得到(S)-3-{[((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl]amino}-2-fluoropropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids

  摘要：

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。

  DOI：

  10.1039/c2ob26596f

文献信息

• Solid phase synthesis of peptides containing backbone-fluorinated amino acids
  作者：Luke Hunter、Sharon Butler、Steven B. Ludbrook

  DOI：10.1039/c2ob26596f

  日期：——

  Backbone-fluorinated amino acids exhibit unique conformational behaviour, and have potential utility as components of bioactive shape-controlled peptides. However, methods for the elaboration of backbone-fluorinated amino acids have thus far been limited to solution phase peptide coupling reactions. In this paper, protocols are developed that allow the successful manipulation of backbone-fluorinated amino acids using Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis. To exemplify this strategy, several fluorinated RGD peptide analogues were synthesised in moderate to good overall yields.

  骨架氟化氨基酸表现出独特的构象行为，具有作为生物活性形状控制肽成分的潜在用途。然而，迄今为止，骨干氟化氨基酸的制备方法仅限于溶液相肽链偶联反应。本文开发的方案允许使用 Fmoc 策略固相肽合成法成功操作骨架氟化氨基酸。为了说明这种策略，我们合成了几种氟化 RGD 肽类似物，总产率从中等到良好。