4-(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-4-oxo-butyric acid | 52135-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: 4-(9,10-Dihydro-[2]phenanthryl)-4-oxo-buttersaeure；9,10-dihydro-γ-oxo-2-phenanthrene-butyric acid；4-(9,10-Dihydro-2-phenanthrenyl)-4-oxobutanoic acid；4-(9,10-dihydrophenanthren-2-yl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 52135-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: ZEGXAOIZLSNOEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-157 °C
• 沸点：
  530.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DCM、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-4-oxo-butyric acid 在 盐酸 、 甲基碘化镁 、 乙醚 、 硫酸 、 苯 作用下， 生成 5-(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-5-methyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses in the 1,2-Benzanthracene and Chrysene Series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01876a006
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 9,10-二氢菲 在 三氯化铝 作用下， 生成 4-(9,10-dihydro-[2]phenanthryl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a dodecahydro-18,21-dioxoniakekulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00348a052

文献信息

• Oxidative 1,2-aryl migration of alkyl aryl ketones by using diacetoxyphenyliodine: Syntheses of arylacetate, 2-arylpropanoate, and 2-arylsuccinate.
  作者：YASUMITSU TAMURA、TAKAYUKI YAKURA、YOSHIAKI SHIROUCHI、JUNICHI HARUTA

  DOI：10.1248/cpb.33.1097

  日期：——

  Oxidative 1, 2-aryl migration of alky aryl ketones (2, 5, and 8) to 2-arylalkanoates (3, 6, and 9) was effected by using diacetoxyphenyliodine (1). The migration was successfully applied to the preparation of the antiinflammatory agents ibuprofen (15) and clidanac (17).

  通过使用二乙酰氧基苯基碘（1），实现了烷基芳基酮（2、5和8）的氧化性1,2-芳基迁移，转化为2-芳基烷酸酯（3、6和9）。这一迁移方法成功应用于抗炎药物布洛芬（15）和克利达那克（17）的制备。
• Substituted Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]oxazol-5(6<i>H</i>)-ones and Tetrahydropyrrolo[2,1-<i>b</i>]thiazol-5(6<i>H</i>)-ones as Hypoglycemic Agents
  作者：Thomas D. Aicher、Bork Balkan、Philip A. Bell、Leonard J. Brand、S. H. Cheon、Rhonda O. Deems、Jay B. Fell、William S. Fillers、James D. Fraser、Jiaping Gao、Douglas C. Knorr、Gerald G. Kahle、Christina L. Leone、Jeffrey Nadelson、Ronald Simpson、Howard C. Smith

  DOI：10.1021/jm9803121

  日期：1998.11.1

  A series of substituted tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one and tetrahydropyrrolo[2,1-b]thiazol-5(6H)-ones was synthesized from amino alcohols or amino thiols and keto acids. A pharmacological model based on the results obtained with these compounds led to the synthesis and evaluation of a series of isoxazoles and other monocyclic compounds. These were evaluated for their ability to enhance glucose utilization in cultured L6 myocytes. The in vivo hypoglycemic efficacy and potency of these compounds were evaluated in a model of type 2 diabetes mellitus (non-insulin-dependent diabetes mellitus), the ob/ob mouse. 25a(2S) (SDZ PGU 693) was selected for further pharmacological studies.
• 8-Methyl-1,2-benzanthracene
  作者：Louis F. Fieser、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja01870a054

  日期：1939.1
• Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. II.¹ Friedel-Crafts Condensations with 9,10-Dihydrophenanthrene
  作者：Donald D. Phillips、Earl J. McWhorter

  DOI：10.1021/ja01648a055

  日期：1954.10
• Studies in the Phenanthrene Series. XV. Observations on Substitution in 9,10-Dihydrophenanthrene: Tetracyclic Compounds Derived from It¹
  作者：Alfred Burger、Erich Mosettig

  DOI：10.1021/ja01286a042

  日期：1937.7