4-[4-(4'-chlorophenoxy)-but-2-ynyloxy]-6-methyl-2-pyrone | 434942-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[4-(4'-chlorophenoxy)-but-2-ynyloxy]-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-[4-(4-Chlorophenoxy)but-2-ynoxy]-6-methylpyran-2-one
• CAS: 434942-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₄
• 分子量: 304.73
• InChiKey: XHYYLEHKKSMCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-(4'-chlorophenoxy)-but-2-ynyloxy]-6-methyl-2-pyrone 以 邻二氯苯 为溶剂， 以45%的产率得到4-[1-(4-Chloro-phenoxy)-meth-(E)-ylidene]-7-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one
  参考文献：
  名称：

  生物活性杂环的合成：4-(4'-芳基氧基丁-2-炔基氧基)- 6-甲基-2-吡喃酮的热[3,3] SIGMATROPIC重排

  摘要：

  摘要 一些迄今为止未报道的 4-芳氧基亚甲基-7-甲基-2,3-二氢吡喃并 [3,2-c] 吡喃-5-酮 (4a-e) 的合成已通过热 [3, 3] 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-6-甲基吡喃-2-酮 (3a-e) 的 sigmatropic 重排。

  DOI：

  10.1081/scc-120002515
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 1-(4-chlorophenyl)oxy-4-chloro-but-2-yne 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到4-[4-(4'-chlorophenoxy)-but-2-ynyloxy]-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  [3,3] sigmatropic重排和吡啶氢三溴化物介导的杂环化的区域选择性合成多杂环支架。

  摘要：

  已经通过内酯羰基的硫代化，顺序地克莱森（Claisen ）从4-[（（3-芳氧基-2-丙炔基氧基）氧] -6-甲基-吡喃-2-酮以70-75％的产率区域选择性地合成了许多四环多杂构支架。重排和吡啶氢三溴化物介导的杂环化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440521

文献信息

• SYNTHESIS OF BIOACTIVE HETEROCYCLES: THERMAL [3,3] SIGMATROPIC REARRANGEMENT OF 4-(4′-ARYLOXYBUT-2-YNYLOXY)- 6-METHYL-2-PYRONES
  作者：K. C. Majumdar、S. Ghosh、A. K. Kundu

  DOI：10.1081/scc-120002515

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Synthesis of a number of hitherto unreported 4-aryloxymethylene-7-methyl-2,3-dihydropyrano[3,2-c]pyran-5-ones (4a–e) have been achieved in moderate yields by the thermal [3,3] sigmatropic rearrangement of 4-(4′-aryloxybut-2′-ynyloxy)-6-methylpyran-2-ones (3a–e).

  摘要 一些迄今为止未报道的 4-芳氧基亚甲基-7-甲基-2,3-二氢吡喃并 [3,2-c] 吡喃-5-酮 (4a-e) 的合成已通过热 [3, 3] 4-(4'-芳氧基丁-2'-炔氧基)-6-甲基吡喃-2-酮 (3a-e) 的 sigmatropic 重排。
• Regioselective synthesis of polyheterocyclic scaffolds by sequential [3,3] sigmatropic rearrangements and pyridine hydrotribromide mediated heterocyclization
  作者：K. C. Majumdar、S. Muhuri

  DOI：10.1002/jhet.5570440521

  日期：2007.9

  A number of tetracyclic polyhetero scaffolds have been regioselectively synthesised in 70-75% yield from 4-[(3-aryloxy-2-propynyl)oxy]-6-methyl-pyran-2-ones via thionation of the lactone carbonyl, sequential Claisen rearrangements and pyridine hydrotribromide mediated heterocyclization.

  已经通过内酯羰基的硫代化，顺序地克莱森（Claisen ）从4-[（（3-芳氧基-2-丙炔基氧基）氧] -6-甲基-吡喃-2-酮以70-75％的产率区域选择性地合成了许多四环多杂构支架。重排和吡啶氢三溴化物介导的杂环化。