(Z)-methyl cinnamyl acetate | 103-56-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl cinnamyl acetate
• 英文别名: 3-Phenylallyl propionate；[(Z)-3-phenylprop-2-enyl] propanoate
• CAS: 103-56-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: KGDJMNKPBUNHGY-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  289 °C(lit.)
• 密度：
  1.032 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  3.34 at 25℃
• 物理描述：
  Colourless to pale yellow liquid, fruity-floral odour
• 溶解度：
  insoluble in water
• 折光率：
  1.532-1.537

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2915509000
• RTECS号：
  GE2360000

制备方法与用途

用途

香料主要用于配制葡萄、树莓、醋栗和草莓型香精。

含量分析

按酯测定法(OT-18)中的方法一测定。所取试样量为1.2克，计算中的当量因子(e)取95.12。或按GT-10-4中用非极性柱方法测定。

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料1.0；冷饮4.3；糖果7.5；焙烤食品8.8；布丁类2.4～4.0；胶

化学性质

无色至淡黄色液体，具有类似葡萄、香脂和香辛料的香气。沸点为289℃，闪点超过100℃。几乎不溶于水、丙二醇和甘油，但可混溶于乙醚、氯仿和大多数非挥发性油中，1毫升能溶解在约2毫升的80%乙醇中。

用途

香料可用于花香、香蕉和樱桃香精的调配。

生产方法

由桂醇与丙酸直接酯化而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯磺酸三氟甲基酯 、 (Z)-methyl cinnamyl acetate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 silver fluoride 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 、 4,4',4''-三叔丁基2,2',6'2''-曲吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  结合光催化和银催化苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化†

  摘要：

  苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化的第一个例子已经通过协同可见光介导的光氧化还原和银催化来实现。三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）和Zhdankin试剂分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物源。该方法良好的官能团耐受性和温和的反应条件适用于复杂小分子的后期叠氮三氟甲氧基化反应。此外，机理研究表明反应中涉及单电子转移。

  DOI：

  10.1039/c8cc01096j

文献信息

• Combining photoredox and silver catalysis for azidotrifluoromethoxylation of styrenes
  作者：Fei Cong、Yongliang Wei、Pingping Tang

  DOI：10.1039/c8cc01096j

  日期：——

  The first example of an azidotrifluoromethoxylation of styrenes has been achieved by synergistic visible-light-mediated photoredox and silver catalysis. Trifluoromethyl arylsulfonate (TFMS) and the Zhdankin reagent were used as the trifluoromethoxylation reagent and the azide source, respectively. A good functional group tolerance and mild reaction conditions of this method are applicable to late-stage

  苯乙烯的叠氮三氟甲氧基化的第一个例子已经通过协同可见光介导的光氧化还原和银催化来实现。三氟甲基芳基磺酸盐（TFMS）和Zhdankin试剂分别用作三氟甲氧基化试剂和叠氮化物源。该方法良好的官能团耐受性和温和的反应条件适用于复杂小分子的后期叠氮三氟甲氧基化反应。此外，机理研究表明反应中涉及单电子转移。