4-bromo-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNOS
• mdl: MFCD03395939
• 分子量: 296.188
• InChiKey: QJHCQZPLUFLMGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 4-bromo-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 sodium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以62 %的产率得到4-(1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilan-2-yl)-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用氢硅烷对芳基/杂芳基溴化物进行双光氧化还原镍催化硅烷化

  摘要：

  Ni 和 Ir 双催化能够在 30 °C 下使用可见光照射从相应的芳基溴和 (TMS) 3 SiH 制备具有 (TMS) 3 Si 取代基的芳基硅烷。该方案避免了强碱、高温以及对空气和湿度敏感的甲硅烷基试剂，以中等至良好的收率提供了预期的芳基硅烷。该反应通过甲硅烷基自由基进行，该甲硅烷基自由基可能是通过溴自由基从 (TMS) 3 SiH 中夺取氢原子而产生的。

  DOI：

  10.1039/d3cc03246a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 W(CO)₄(NCMe)₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-bromo-N-(thiophen-2-ylmethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  低价钨催化可实现酯和腈的硼氢化反应

  摘要：

  在本文提出的研究中，研究了低价钨催化的酯和腈的硼氢化反应。在W(CO) 4 (NCMe) 2存在下，芳香族和脂肪族底物顺利还原为相应的醇衍生物和N , N-二硼胺。通过在一锅中对粗硼氢化混合物引入进一步的官能化过程，可以方便地获得有价值的衍生物。

  DOI：

  10.1039/d4cc00041b

文献信息

• Dual photoredox nickel-catalyzed silylation of aryl/heteroaryl bromides using hydrosilanes
  作者：Shuai Liu、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1039/d3cc03246a

  日期：——

  Dual Ni and Ir catalysis enables the preparation of arylsilanes having a (TMS)3Si substituent from the corresponding aryl bromides and (TMS)3SiH at 30 °C using visible-light irradiation. This protocol avoids strong bases, high temperature and air and moisture sensitive silyl reagents, providing the expected arylsilanes in moderate to good yields. The reaction was shown to proceed through a silyl radical

  Ni 和 Ir 双催化能够在 30 °C 下使用可见光照射从相应的芳基溴和 (TMS) 3 SiH 制备具有 (TMS) 3 Si 取代基的芳基硅烷。该方案避免了强碱、高温以及对空气和湿度敏感的甲硅烷基试剂，以中等至良好的收率提供了预期的芳基硅烷。该反应通过甲硅烷基自由基进行，该甲硅烷基自由基可能是通过溴自由基从 (TMS) 3 SiH 中夺取氢原子而产生的。
• Low-valent-tungsten catalysis enables hydroboration of esters and nitriles
  作者：Heng Song、Yuting Xiao、Jingjing Wei、Yuzan Liu、Liqing Yang、Pengtao Bai、Fu Yang、Kai Yu、Chen Xu、Xingwei Cai

  DOI：10.1039/d4cc00041b

  日期：——

  In the research presented herein, low-valent-tungsten-catalyzed hydroboration of esters and nitriles was investigated. Aromatic and aliphatic substrates were smoothly reduced to corresponding alcohol derivatives and N,N-diborylamines in the presence of W(CO)4(NCMe)2. Valuable derivatives were conveniently accessed by introducing a further functionalization process to crude hydroboration mixtures in

  在本文提出的研究中，研究了低价钨催化的酯和腈的硼氢化反应。在W(CO) 4 (NCMe) 2存在下，芳香族和脂肪族底物顺利还原为相应的醇衍生物和N , N-二硼胺。通过在一锅中对粗硼氢化混合物引入进一步的官能化过程，可以方便地获得有价值的衍生物。