1-(1-Isopropyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene | 176536-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Isopropyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(2-methylhex-5-en-3-yloxymethyl)benzene
• CAS: 176536-23-5
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WEYWMGLQGSCNHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Isopropyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 3-<(4-methoxybenzyl)oxy>-4-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Mukaiyama Aldol 加成反应和相关过程中合并 1,2-和 1,3-不对称诱导的立体化学模型

  摘要：

  系统研究了羟醛加成反应中立体选择性的方向和程度，涉及非手性未取代金属烯醇化物和烯醇硅烷亲核试剂和手性醛。BF3·OEt2 介导的与α-未取代的β-烷氧基醛的Mukaiyama 醛醇反应在没有内部醛螯合的情况下提供了良好的1,3-抗诱导水平。发现1,3-诱导的水平主要取决于醛β-取代基的静电性质。提出了 1,3-不对称感应的修正模型以解释这些结果，主要基于醛羰基部分和 β-取代基之间的内部静电和空间排斥的最小化。完整的构象分析，经半经验 (AM1) 计算证实，被提出以支持所提出的模型。还系统地研究了 α 和 β 醛取代基的合并影响，并提出了一个集成的 1,2- 和 1,3- 不对称诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja953901u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-己烯-3-醇 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以27%的产率得到1-(1-Isopropyl-but-3-enyloxymethyl)-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性 Mukaiyama Aldol 加成反应和相关过程中合并 1,2-和 1,3-不对称诱导的立体化学模型

  摘要：

  系统研究了羟醛加成反应中立体选择性的方向和程度，涉及非手性未取代金属烯醇化物和烯醇硅烷亲核试剂和手性醛。BF3·OEt2 介导的与α-未取代的β-烷氧基醛的Mukaiyama 醛醇反应在没有内部醛螯合的情况下提供了良好的1,3-抗诱导水平。发现1,3-诱导的水平主要取决于醛β-取代基的静电性质。提出了 1,3-不对称感应的修正模型以解释这些结果，主要基于醛羰基部分和 β-取代基之间的内部静电和空间排斥的最小化。完整的构象分析，经半经验 (AM1) 计算证实，被提出以支持所提出的模型。还系统地研究了 α 和 β 醛取代基的合并影响，并提出了一个集成的 1,2- 和 1,3- 不对称诱导模型。

  DOI：

  10.1021/ja953901u

文献信息

• [EN] CATALYTIC SULFOXIDE-PROMOTED C-H OXIDATION, AND REGIOSELECTIVE PREPARATION OF ALLYLIC CARBOXYLATES<br/>[FR] OXYDATION C-H CATALYTIQUE PAR SULFOXYDE ET PREPARATION REGIOSELECTIVE DE CARBOXYLATES ALLYLIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2005062811A2

  公开（公告）日：2005-07-14

  One aspect of the present invention relates to a method of preparing allylic carboxylate compounds comprising the step of contacting a compound comprising an allylic hydrogen atom with a carboxylic acid in the presence of palladium, a sulfoxide compound, and an oxidant. For example, the instant invention provides a catalytic method for the direct C-H oxidation of monosubstituted olefins to prepare linear (E)-allylic acetates in high regio- and stereoselectivities. In addition, the method of the instant invention can be used to prepare branched allylic carboxylates with high yield and regioselectivity. Another aspect of the present invention relates to sulfoxide compounds that are useful as catalysts to effect C-H oxidation. Remarkably, the allylic oxidation method of the invention is compatible with a wide range of functionality, such as amides, carbamates, carbonates, esters, and ethers.